168296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-1,3,4-oxadiazolin-2-onok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 20. (RO-774) Franciaországi elsőbbsége: 1973. III. 22. (73-10291) Közzététel napja: 1975. X. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 168296 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 271/10 Feltalálók: Fort Jean-Francois vegyészmérnök, Párizs, Giraudon Raymond vegyészmérnök, Lesigny, (Seine-et-Mame), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás szubsztituált 3-fenil-l,3,4-oxadiazolin-2-onok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás a II általános képletű oxadiazolinszármazékok előállítására -ebben a képletben R és Rt 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek -. A II általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy m általános képletű reakcióképes észtert — ebben a képletben R! a fenti jelentésű, és X halogénatomot jelent - egy I általános képletű oxadiazolin-származékkal -ebben a képletben R a már megadott jelentésű - reagáltatunk. A kondenzációt általában szerves oldószerben, például acetonitrilben 50 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten, adott esetben kondenzálószer, például káliumkarbonát jelenlétében végezzük. A II általános képletű vegyületeknek jó gyomirtó hatása van amint azt a 164 818 lajstromszámú magyar és 1 394 774 számú francia szabadalmi leírások ismertetik. Az 1 394 774 számú francia szabadalmi leírás és annak 90 369 számú pótszabadalmi leírása szerint a II általános képletű vegyületek előállítására foszgént egy IV általános képletű hidrazinnal reagáltatnak - ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rí' 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A 162 475 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás szerint a II általános képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy egy V általános képletű halogénnitrobenzolt -ebben a képletben Rj' a fenti jelentésű - egy VI általános képletű oxazolin-származéknak - ebben a képletben R a fenti jelentésű - adott esetben in situ előállított alkálifémsójával reagáltatnak, majd a nitrocsoportot aminocsoporttá redukálják, és az aminocsoportot 5 diazotálás útján klóratomra cserélik ki. A 784 286 számú belga szabadalmi leírás szerint azokat a II általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R, 3 vagy 4 szénatomos alkinil-10 csoportot jelent, a következő módszerek egyikével állíthatjuk elő: (1) Egy VII általános képletű hidrazid -ebben a képletben R a már megadott jelentésű, és Rt " 3 15 vagy 4 szénatomos alkinilcsoportot jelent -foszgénnel való reagáltatásával, (2) egy VIII általános képletű reakcióképes észter -ebben a képletben Rt" a már megadott 20 jelentésű, és X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - és egy I általános képletű vegyület reakciójával, ez az utóbbi vegyület foszgén és egy megfelelő hidrazid reakciójával állítható elő, vagy egy II általános képletű vegyületből kiindulva 25 -ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rt alkilcsoportot jelent — bármely olyan módszer alkalmazásával előállítható, amely az alkiloxicsoportnak hidroxilcsoporttá való alakítását anélkül teszi lehetővé, hogy a molekula többi része 30 károsodna. 168296