168103. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-hidrazino-piridazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 1. Svájci elsőbbsége: 1973. VIII. 2. (11217/73.) Közzététel napja: 1975. IX. 27. Megjelent: 1976. XII. 31. (SA-2677)' 168103 Nemzetközi osztályozás C 07 d 51/04 C 07 d 51/08 C 07 d 57/04 Feltalálói SCHENKER Erhard vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G., Basel, Svájc Eljárás 3-hidrazino-piridazin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-hidrazino-piridazin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí aminocsoportot vagy létű csoportot -N= =C 3 általános kép-K.4 jelent, ahol R3 és R 4 1—4 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, R2 1—4 szénatomos alkil-vagy fenilcsoportot, 10 R8 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és A -(CH2 ) - általános képletű csoportot jelent, ahol n értéke 1, 2 vagy 3, azzal a fenntartással, hogy ha R, aminocsoportot, R2 metil- vagy 15 fenilcsoportot és R8 hidrogénatomot jelent, akkor n értéke 2 vagy 3, vagy =N-CO-R5 általános képletű csoportot jelent, ahol R5 jelentése adott esetben fluor- klór- vagy brómatommal monoszubsztituált fenilcsoport 20 vagy 1 —4 szénatomos alkoxicsoport. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik a következőképpen állíthatókelő: a) Az I általános képlet keretébe tartozó la általános 25 képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R2, Rg és A a fenti jelentésűek - egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2, R 8 és A a fenti jelentésűek, és X klór- vagy brómatomot vagy „jnerkapto-, vagy -SR9 általános képletű csoportot 30 jelent, ahol R9 1-4 szénatomos alkil- vagy benzilcsoportot jelent - hidrazinnal reagáltatunk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben R2, R 3 , R 4 , R 8 és A a fenti jelentésűek - egy la általános képletű vegyületet egy egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésűek -, és a kapott I általános képletű vegyületet bázis vagy savaddíciós só alakjában elkülönítjük. Ha'RÍ -N=CR3 R 4 általános képletű csoportot jelent, akkor az R3 és R4 alkilcsoportok előnyösen metil- vagy etilcsoportok. Ha R2 és/vagy R 8 alkilcsoportot jelent, az elsősorban metilcsoport vagy az a-helyzetben elágazó alkilcsoport, például terc-butil-csoport. Ha A alkilénláncot képvisel, akkor az előnyösen 2-3 szénatomot tartalmaz, és elsősorban propiléncsoport. Továbbá ha A =N-COOR7 általános képletű csoport, akkor abban R7 előnyösen etilcsoport lehet. R5 előnyösen fenil-, o-fluor-fenil-csoport. X előnyösen klór- vagy brómatomot, elsősorban klóratomot jelent. A találmány szerinti a) eljárásváltozat nukleofil szubsztitúciós reakció a II általános képlettel meghatározott két gyűrűs vegyület 3-helyzetében, és ismert módszerekkel analóg módon hajtható végre. Például úgy végezhetjük, hogy egy II általános képletű vegyületet hidrazin felesleggel, például 5-10 mól hidra-168103 1
