168062. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidoxim-vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1. 13. (LA-853) Franciaországi elsőbbsége: 1974.1. 15. (74 01286) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 168062 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 131/00 C 07 c 119/00 C 07 c 123/00 C 07 d 63/20 C 07 d 5/34 C 07 d 5/40 C 07 d 15/18 Feltalálók: BINON Fernand vegyész, Strombeek-Bever, Belgium EYMARD Pierre Luc gyógyszerész, Fontaine, Franciaország Tulajdonos: LABAZ..S. A., Párizs, Franciaország Eljárás amidoxim-vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gyógyászati hatással rendelkező, új amidoxim-vegyületek előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új amid-oxim vegyületeket és azok gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit állítjuk elő — ahol RÍ és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1 -3 szénatomos egyenesláncú alkilcsoportot jelent, n értéke 0,1 vagy 2, és R jelentése (A), (B), (C) vagy (D) általános képletű csoport, ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent, it ii Y. Z -HC-CH- vagy -C=C- csoportot jelent, és R3

és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1 -3 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy (1) ha n értéke 1, Rí és R2

csak hidrogénatomot jelenthet, míg (2) ha n értéke 2, Rí és R2

csak hidrogénatomot, és R csak (A), (B) vagy (C) általános képletű csoportot vagy |3-nafalcsoportot jelenthet. Az (I) általános képletű vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkeznek, és elsősorban depresszió- és agresszivitásgátló hatásukkal tűnnek ki. Az (I) általános képletű vegyületeket vagy azok gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit szokásos gyógyszerészeti hígító-, hordozó- és/vagy segédanyagok felhasználásával önmagában ismert módon gyógyászati készítményekké alakíthatjuk. E készít-5 menyeket a humán- és állatgyógyászatban egyaránt felhasználhatjuk. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű nitrilvegyületet - ahol R, Rí R2 és n 10 jelentése a fenti - oldószeres vagy hígítószeres közegben, például etanolban, alkálifém-alkoholát, például nátrium-metilát vagy -etilát jelenlétében hidroxilaminhidrokloriddal reagáltatunk. Az így kapott (I) általános képletű szabad bázisokat kívánt esetben szerves 15 vagy szervetlen savakkal képezett, gyógyászatilag alkalmazható addíciós sóikká alakíthatjuk. A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű nitrileket a (III) általános képletű, ismert fenolvegyületekből állíthatjuk elő — ahol R jelentése 20 a fenti. Azokat a (II) általános képletű nitrileket, amelyekben n értéke 0- és a további szubsztituensek jelentése a fenti, úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet megfelelő reakcióközeg-25 ben, bázis, például vízmentes nátrium-hidrid vagy kálium-karbonát jelenlétében, melegítés közben valamely (IV) általános képletű a-halogénezett alifás karbonsav-észterrel reagáltatunk — ahol R! és R2 jelentése a fenti, Hal klóratomot vagy brómatomot 30 jelent, és R6

jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, 168062 1