167976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil- acetamidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI I HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 17. (WA-304) Bejelentés elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1973. VIII. 20. (39263/73.) 1973. IX. 21. (44372/73.) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 167976 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 123/00; 125/06 ÍJ Í;*U Feltaláló: BREAM John Bemard vegyész, Redbourn, Hertfordshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Wander AG., Bern, Svájc Eljárás új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil-acetamidinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált N-karbamoil-2-fenil-acetamidinek és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben X etilén- vagy Rí -CHR3 általános képletű csoportot, hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil- vagy trifluormetilcsoportot., R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szén- 10 atomos alkil .vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és R3 , R4, R s és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek. 15 Az I általános képletben a halogénatom előnyösen klór- vagy brómatom, elsősorban klóratom lehet. Az alkil-, alkoxi- és alkilszulfonilcsoport előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmaz. A találmány szerint 20 a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek - egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben X, Rx, R 2 , és R4 a fenti jelentésűek — hidrolizálunk, vagy 25 b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Rlf R 2 , R4 és R s a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek - egy IV általáno- 30 képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben R5 a fenti jelentésű —, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó Ic általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben X, Rí R2 és R4 a fenti jelentésűek, és R' 5 ' és R" 6 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek — egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X, Rí R2 és R, a fenti jelentésűek — egy V általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R's' és Ré' a fenti jelentésűek —. Az a) eljárásváltozatban a hidrolízist célszerűen sav, előnyösen ásványi sav, például sósav jelenlétében végezzük, amikor is célszerűen savas oldószert, például alkoholos, célszerűen metanolos vagy etanolos hidrogén-klorid-oldatot vagy előnyösen tömény (például 12N) sósavat használunk. Az alkalmas hőmérséklet 0 és 120 °C, előnyösen 0 és 50 °C között van. Kitermelés: 50-70%. Az I általános képletű vegyületek acetil-karbamiddá való hidrolizálásának elkerülésére kíméletes reakciókörülmények között dolgozunk. Például alkoholos hidrogén-klorid-oldatot alkalmazunk alacsony hőmérsékleten, például szobahőmérsékleten. A hidrogénklorid feleslegét a reakció befejeztével elpárologtatással gyorsan eltávolíthatjuk. A b) eljárásváltozat önmagában ismert módon végezhető. A reakció hőmérséklete célszerűen 0—50 °C. Olyan IV általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rs hidrogénatomot jelent, ismert módon in situ egy alkálifém-cianátból, például kálium-cianát-167Q7*; 1
