167970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indánszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 18. (TA-1259) Japáni elsőbbsége: 1972. VI. 19. (61140/1972) 1972. XI. 21. (117021/1972) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976.X. 31. 167970 Nemzetközi osztályozás C 07 c 63/52 C 07 c 69/76 C 07 c 103/00 Feltalálók: SAWA Yoichi, vegyész, Osaka, HATTORI Toshinori, vegyész, Osaka, KATSUBE Susumu, vegyész, Osaka, GOTO Akitoshi, vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japán Eljárás indánszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás I általános képletű -ahol X hidrogén- vagy halogénatom és Y hidroxil-, amino- vagy 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport és E oxigénatom vagy Y és E együttesen nitrogénatom, -indánszármazékok előállítására, melyek hasznos gyulladást gátló, fájdalomcsillapító, lázcsillapító, rheuma elleni szerek. Mind ez ideig ismeretes volt néhány eljárás I általános képletű indánszármazékok ciklohexil-benzolból kiinduló, több lépésből álló előállítására [3 565 943 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 70 287/1971 számú japán szabadalmi leírás (nyilvános vizsgálatra benyújtva 1972. V. 11-én) és a német szövetségi köztársaságbeli 2023000 sz. nyilvánosságra hozatali irat.] A 70 287/1971 számú japán szabadalmi leírás szerinti eljárás azonban költséges vegyületet, 1,3-ditiánt igényel és teljesen vízmentes körülmények szükségesek az 1,3-ditián reakciójához, ezenfelül elkerülhetetlen a melléktermékként keletkező mérgező merkaptán-gázok képződése az 5-ciklohexil-l-[2-(l,3-ditianüidén)]-indánból 5-ciklohexil-indán-l-karbonsavat előállító lépésben, így ez a reakció távol áll attól, hogy iparilag előnyös lenne. Másrészről a 3 565 943 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és az 2023000 sz. nyilvánosságra hozatali irat szerinti eljárásban a kívánt termék ciklohexil-benzolból való teljes kitermelése igen alacsony, körülbelül 9%, és ezért szintén előnytelen ipari és gyakorlati szempontból. 10 15 A fenti körülményeket tekintetbe véve széles körű kutatásokat folytattunk és végül a találmány szerinti eljárást dolgoztuk ki. így a találmány fő célja, hogy új és a fent említett hátrányokkal nem járó eljárást biztosítson az I általános képletű indánszármazékok előállítására. A találmány szerinti eljárás során a kívánt termék elég magas, körülbelül 40%-os kitermeléssel állítható elő ciklohexil-benzolból kiindulva, drága vegyületek vagy reagensek használata és mérgező gázok képződése nélkül, szokásos és enyhe reakciókörülmények között. A találmány szerinti eljárást a II—VIII általános képletekkel mutatjuk be. A II—VM általános képletekben X' halogénatom, Z halogénatom vagy arilszulfoniloxi-csoport, E és Y jelentése pedig a fenti. Az X, X' és Z szubsztituensek jelentésének megfelelő halogénatom bróm-, klór-, jód- és fluoratom lehet. A Z szubsztituens jelentésének megfelelő aril-20 szulfoniloxi-csoport árucsoportja például fenil-, vagy tolilcsoport lehet. Az Y szubsztituens jelentésének megfelelő alkoxicsoport telített és egyenes láncú csoport. A kisszénatomszámú alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi-csoport lehet. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol X jelentése a fenti, E oxigénatom, Y pedig hidroxil-, amino-, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, valamely XI általános képletű vegyületet - ahol X" hidrogén- vagy halogénatomot képvisel 25 30 i tziam 1
