167966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 6-hidroxi- 1,2,3,4,5,6,7,8- oktahidro-naftalinok és 4,5,6,7-tetrahidro- 5-indanolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 31. Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1971. IV. 1.(130 437) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976.X. 31. (SU-729) 167966 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/24 Feltalálók; HAUCK Frederic P. vegyész, Somerville, SUNDEEN Joseph E. vegyész, Trenton, REID Joyce A. vegyész, Highland Park, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc., Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 6-hidroxi-l,2,3,4,5,6,7,8-oktahidro-naftalinok és 4,5,6,7-tetrahidro-5-indanolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 6-hidroxi-l ,2,3,4,5,6,7,8-oktahidro-naftahnokés4,5J6,7-tetrato(ko-Sindanolok,sztereoizornerjeik és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R! hidrogénatomot vagy 2-A szénatomos acil- vagy mono-, di-, vagy tri- 1-4 szénatomos-alkoxibenzoü-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy 2-6 szénatomos acüoxicsoportot, R3 hidrogénatomot, X egyszerű kötést vagy egyenes vagy elágazó szénláncú kétértékű 1—4 szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot és R4 Y -N v. általános képletű csoportot jelent, ahol R5 R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy fenil-(l— 4 szénatomos)-alkilcsoportot jelentenek, vagy a köztük levő nitrogénatommal 20 együtt piperidinocsoportot alkotnak, és n értéke 0 vagy 1. Az I általános képletben -X-Y előtt a hullámvonal azt jelenti, hogy az -X—Y által képviselt szubsztituens a papír síkja alatt is, fölött is lehet. 25 Az I általános képlet az összes lehetséges sztereóizomert és azok keverékeit, vagyis mindazokat a vegyületeket, amelyek az R^- és -X-Y által képviselt csoportokat transz-, illetve cisz-konfigurációban tartalmazzák, magába foglalja. 30 10 15 Az I általános képletű vegyületekhez kémiai szerkezet tekintetében legközelebbi ismert vegyületet a 2-(N-propil-N-acetil)-indánt a Chem. Abstr. 61, 619b által referált közlemény közli. Az I általános képletű vegyületek a találmány szerinti eljárással például úgy állíthatók elő, hogy egy IV általános képletű diént alkalmas nem-protonos oldószerben, például tetrahidrofuránban 0 és 25 °C közötti hőmérsékleten egy hidroboránozó szerrel, például boránnal vagy diboránnal reagáltatunk, amikor a IV általános képletű diént és a hidroboránozó szert előnyösen 1:1 és 0,9:1 közötti arányban alkalmazzuk, majd az oldószer eltávolítása után a maradékot egy bázis, például alkálifém- vagy alkáliföldfémhidroxid vagy -alkoxid jelenlétében egy oxidálószerrel, például hidrogén-peroxiddal reagáltatjuk, miközben a reakciókeveréket forraljuk, és így egy V általános képletű vegyülethez jutunk - ebben a képletben Y tercier amint jelent -. Az V általános képletű vegyületet a megfelelő monöészterré alakíthatjuk, amelynek a képletében Rt acilcsoportot jelent, oly módon, hogy egy szerves bázisban, például piridinben feloldjuk, és az oldatot egy acilezőszerrel, például egy legfeljebb 11 szénatomos karbonsavval, annak savanhidridjével vagy a megfelelő acilhalogeniddel, adott esetben katalizátor jelenlétében, előnyösen 0 és 30 °C közötti hőmérsékleten, az acilezőszert és az V általános képletű vegyületet 1:1 és 4:1 közötti arányban alkalmazva, reagáltatjuk. 167966 1
