167963. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenoxialkiltio)- imidazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI! HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.1. 22. (SE-1707) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1973.1. 22. (325,223) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. X. 31. 167963 Nemzetközi osztályozás C 07 d 49/36 y Feltaláló: TWEIT Robert Christopher vegyész, Wilmette, Illinois, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: G.D. Seaile and Co., Chicago, Illinois, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-{fenoxi-alkil-tio)-imidazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-(fenoxi-alkil-tio)-imidazolok előállítására. Ebben a képletben R' hidrogénatomot vagy 1—7 szénatomos alkilcsoportot, 5 R" hidrogénatomot vagy metilcsoportot, X' hidrogénatomot vagy nitrocsoportot, Z kénatomot vagy szulfiml- vagy szulfonilcsoportot, A 1-7 szénatomos alkiléncsoportot és X" halogénatomot vagy nitro-, ciano-, formil-, karb- 10 oxil-, 1-7 szénatomos alkil-, etiléndioximetil-, di-(l—4 szénatomos)-alkoxi-metil-, 2—8 szénatomos alkoxikarbonil- vagy -COOM általános képletű csoportot jelent — az utóbbi képletben M alkálifématomot, egyértéknyi alkáliföldfémato- 15 mot vagy ammóniumcsoportot jelent —, és n értéke 0 és 5 közötti egész szám. A találmány felöleli az I általános képlet keretébe tartozó vegyületek II általános képletű farmakológiailag elfogadható nem toxikus savaddíciós sóit is. 20 Ebben a képletben R', R", X', Z és A a fenti jelentésűek, X" a -COOM általános képletű csoport kivételével a fenti jelentésű, és T egy egyenértéknyi aniont, például klorid-, bro- 25 mid-, jodid-, nitrát-, foszfát-, szulfát-, szulfamát-, metánszulfonát-, etánszulfonát-, benzolszulf'onátvagy toluolszulfonátiont jelent Ezek a sók a megfelelő bázisnak a II általános képletben HT-vel jelzett szervetlen vagy erős szerves 30 sav egyenértékű mennyiségével való keverésével állíthatók elő. Megfordítva viszont az I általános képletű bázis a II általános képletű vegyületből, annak közömbösítésével felszabadítható. A halogénatomok közül a brőmatom előnyös. Bár a fenilcsoporton 1—5 azonos vagy különböző szubsztituens lehet, előnyös egyetlen szubsztituens. A szubsztituens helyzete a fenilcsoport oxigénatommai való kapcsolódási helyéhez és, ha több .szubsztituens van, egymáshoz képest nem lényeges. Előnyösek az I általános képlet keretébe tartozó HA általános képletű vegyületek és nem-toxikus, farmakológiailag elfogadható savaddíciós sóik. Ebben a képletben X" a fenti jelentésű a -COOM általános képletű csoport kivételével. Azok az I általános képletű szulfidok, amelyek képletében X' hidrogénatomot jelent, egy III általános képletű tiolnak egy IV általános képletű vegyülettel váló reagáltatásával állíthatók elő. Ezekben a képletekben R', R" A és X" a fenti jelentésűek, és Y bróm-, klór- vagy jódatomot vagy toluolszulfonil-oxi-. vagy metánszulfonil-oxicsoportot jelent. A reakciót alkalmas oldószerben, például egy alkoholban (metanolban vagy 2-propanoIban), dioxánban, dimetil szulfoxidban vagy dimetü-formamidban végezzük. Az idő és a hőmérséklet nem játszanak lényeges szerepet, és az esetenként alkalmazott reagenseknek megfelelően változnak. Azok az I általános képletű szulfidok, amelyek képletében X' nitrocsoportot jelent, egy dyan I 167963 1