167962. lajstromszámú szabadalom • Pirrolidin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI I HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 2. (SE-1674) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. V. 4. (250 307 és 250 304) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1976.X. 31. 167962 Nemzetközi osztályozás A 01 n 99/00 Feltalálók:_ ROMAN Steven Alan vegyész, Modesto, California, HORNE Charles Alfred vegyész, Modesto, California, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Shell Internationale Research Maatschappij B. V. V. cég, Hága, Hollandia Pirrolidin-származékokat tartalmazó ínszekticid készítmények 1 A találmány 2-(nitrometilén)-pirrolidin-származékokat és N-szubsztituált (2-nitrometilén)-pirrolidinszármazékokat tartalmazó növényvédőszer-kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagként 5 0,001-75 súly% (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. A képletben n értéke 0 vagy 1, Xl-6 szénatomszámú alkilcsoportot vagy halogénatomot, 10 Y hidrogén- vagy halogénatomot és R hidrogénatomot, 1—6 szénatomszámú • alkilcsoportot, 1-6 szénatomszámú alkinilcsoportot, 1 -6 szénatomszámú alkil-részt tartalmazó aralkilcsoportot vagy 1-6 szénatomszámú alkanoilcsoportot jelent. 15 A találmány szerinti kompozíciók egy csoportja olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyekben R hidrogénatomot jelent. Ezek közül a vegyületek közül előnyös hatásúak azok a vegyületek, amelyekben n értéke 0. Az R = H, 20 n = 0 alcsoport legnagyobb hatású tagjai az Y helyén hidrogénatomot, brómot, vagy klórt tartalmazó termékek. Különösen értékes hatással rendelkezik a 2-(nitrometilén)-pirrohdin és a 2-(brómnitrometilén)pirrolidin. 25 Az R = H jelentésű csoport egy kiváló hatású képviselője a 3-metil-2-(nitrometilén)-pirrolidin, továbbá a következő vegyületek: 2-(klórnitrometilén)-pirrolidin 2<nitrometilén)-3-brómpirrolidin 30 2-(nitrometilén)-3-klórpirrolidin 3-klór-2-(nitrometilén)-pirrolidin 3-etil-2-(nitrometilén)-pirrolidin 3-metil-2-(nitrometilén)-pirrolidin 2-(brómnitrometilén)-pirrolidin 2-(nitrometilén)-pirrolidin Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben R hidrogénatomot jelent, a 3 560 523. lajstromszámú USA szabadalmi leírásban a 2-(nitrometilidén)-pirrolidin származékok készítésére ismertetett eljáráshoz hasonlóan állíthatjuk elő. Az ott közölt módszer szerint butirolaktámot (2-pirrolidinont) R2 S0 4 általános képletű dialkilszulfáttal vagy BF4OR3 általános képletű trialkiloxónium-fluoroboráttal, majd bázissal kezelünk, a kapott 2-(RO)-Ax pirrolint nitrometánnal vagy alkalmasan szubsztituált nitrometánnal vagy nitroalkánnal reagáltatjuk és a képződött 2-(nitrometilén)-pirrolidint elkülönítjük. A butirolaktámok egy része ismert termék, másokat pedig ismert módszerrel állíthatunk elő. Az előállítási módszereket például a Houben-Weyl sorozat foglalja össze (Methods of Organic Chemistry, 11, 2. rész, 511-587(1958)). Az (I) általános képletű vegyületek egy másik csoportjában R jelentése hidrogéntől eltérő. Ebben a csoportban szintén azok a vegyületek mutatnak erős növényvédő-hatást, amelyekben n értéke 0. A legnagyobb hatású vegyületekben Y hidrogénatomot, klórt, brómot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen hidrogénatomot vagy 1—3 167962 1
