167901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-[1,6-dihidro-6-oxo- piridazin (1)- il-metil]- (tiono)-(di)- tiol-foszfor (foszfon)-sva-észter- illetőleg- észteramid származékok előállítására, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid szerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167901 JÉÉ^ Nemzetközi osztályozás: «P Bejelentés napja: 1974. IV. 2. Bejelentés elsőbbsége: (BA—3055) C 07 f 9/02 C 07 d 105/04 A 01 n 9/36 -^Hr Német Szövetségi Köztársaság: 1973. IV. 4. (P 23 16 821.0) ^K7^, lHÍL"ikTi Hi't'r-y ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. { * surftet Feltalálók: dr. Hofer Wolfgang vegyész, Wuppertal dr. Maurer Fritz vegyész, Wuppertal dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, Wuppertal dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal dr. Hamman Ingeborg biológus, Köln dr. Homeyer Bernhard vegyész, Opladen Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás S-[l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(l)-il-metil]-(tiono)-(di)-tiol-foszfor(foszfon)-sav-észter- illetőleg -észteramid-származékok előállítására, valamint e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid szerek 1 2 A találmány tárgya eljárás új S-[l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(l)-il-metil]-(tiono)-(di)-tiol-foszfor(foszfon)sav-észter-, illetőleg -észteramid-származékok előállítására; ezek a vegyületek, akaricid és nematocid hatásúak. A találmány kiterjed az említett vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre is. Ismeretes már, hogy bizonyos S-[l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(l)-il-metil]-(tiono)-tiol-foszforsa vészterek, például az 0,0-dietil-S-[l,6-dihidro-6-oxo-3-klór-, illetőleg -3-metoxi-, illetőleg -3-dietoxi-tiono-foszforiloxi-piridazin-(l)-il-metil]-, 0,0-di-izopropil-S-[l ,6-dihidro-6-oxo-3-klór-piridazin-(l)-il-metil]- és 0,0-dietil-S-[l,2--dihidro-1 -oxo-4-klór-ftalazin-(2)-il-metil]-tiono-tioI-foszforsavészter inszekticid, akaricid és nematocid hatással rendelkeznek, vö.: 1 231 293 sz. francia szabadalmi leírás. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű S-[l,6--dihidro-6-oxo-piridazin-(l)-iI-metil]-(tiono)-(di)-tiol-foszfor(foszfon)-sav-észter-, illetőleg -észteramid-származékok — e képletben Rj 1—6 szénatomos alkil- vagy 1—6 szénatomos alkoxialkil-csoportot, R2 az alkil-részben legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkilmerkapto-, alkilamino- vagy alkenilamino-csoportot, amino- vagy fenilcsoportot, R3 halogénatomot, hidroxilcsoportot, adott esetben ciano- vagy karbalkoxi-csoporttal helyettesített alkoxi-, alkeniloxi-, alkiniloxi-, alkanoiloxi-, dialkilkarbamoiloxi- vagy alkilszulfoniloxi-csoportot, amelyekben az alkil-rész legfeljebb 5 szénatomot tartalmaz, továbbá (tiono)-(tiol)-foszfor(foszfon)-savészilletőleg -észteramid-csoportot képvisel, R4 és R5 , amelyek egyformák vagy különbözők lehetnek, 5 hidrogénatomot, 1—3 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatomot, vagy pedig e két jel együtt egy anellált benzolgyűrűt, X oxigén- vagy kénatomot képvisel — az eddig ismert hasonló szerkezetű vegyületekét felül-10 múló inszekticid, akaricid és nematocid hatásukkal tűnnek ki. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű S-[l,6-dihidro-6-oxo-piridazin-(l)-il-metil]-(tiono)-(di)-tiol-foszfor(foszfon)-sav-észter-, illetőleg -észteramid-15 -származékok oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (II) általános képletű 1,6-dihidro-l-halogénmetil-6-oxo-piridazint — ahol R3, R 4 , R 5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Hal pedig halógén-, előnyösen klóratomot képvisel — valamely 20 (III) általános képletű (tiono)-(di)-tiol-foszfor(foszfon)-sav-észter, illetőleg -észteramid — e képletben R! és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, M alkálifématomot, ammóniumcsoportot vagy valamely alkáliföldfém egy ekvivalensét képviseli, X jelentése a 25 fentivel egyező — valamely sójával reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű foszforilezett 1,6--dihidro-3-hidroxi-6-oxo-piridazin-származékot — e képletben RH R 2 , R 4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, X ugyancsak a fenti jelentésű — 30 adott esetben valamely savmegkötőszer jelenlétében, 167901 1
