167899. lajstromszámú szabadalom • 5-Acilezett 3-(1,3,4-tiadiazol-2-il)- 5-hidroxihidantoinokat tartalmazó herbicidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. I. 11. (BA—3013) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. I. 13. ( P 23 01 703.0) Közzététel napja 1975. VIII. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. 167899 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 49/32 91/62 Feltalálók: Dr. METZGER Carl vegyész, Dormagen, dr. EUE Ludwig biológus, Köln, dr. SCHMIDT Robert Rudolf, biológus Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 5-Acilezett 3-(l, 3, 4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoinokat tartalmazó herbicídek, yalamint eljárás a hatóanyag előállítására A találmány új 3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-aciloxi(karbamoiloxi) -hidantoinokat tartalmazó herbicídek -re, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy a 3-metil-l-fenil-3-metilkarbamoiloxi- 5 -hidantoin gyomirtásra alkalmazható (2 053 211 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Hatása azonban alacsony felhasznált mennyiségek esetén nem mindig teljesen kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 10 5-aciloxi(karbamoiloxi)-hidantoinok - ahol R 1-4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkilmerkapto- vagy 1-4 szénatomos alkilszulfonilcsoportot jelent, R1 1-2 szénatomos alkilcsoportot képvisel és 15 R2

jelentése az alkil-részben 1-2 szénatomos alkilkarbonil-, metoxikarbonil- vagy metilkarbamoilcsoport, -nagyon jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 20 3-(l,3-tiadiazol-2-il)-5-aciloxi(karbamoiloxi)-hidantoinokat úgy állíthatjuk elő, hogy a) II általános képletű 3-(l,3,4-tiadiazol-2-ü)-5--hidroxi-hidantoinokat -ahol R és R1 a fenti jelentésű - III általános képletű karbonsavhalogenidek- 25 kel reagáltatunk - ahol R3 alkil-csoportot és Hal halogénatomot, különösen klóratomot jelent - adott esetben savmegkötőszerek jelenlétében és oldószerek jelenlétében, vagy b) II általános képletű 3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5- 30 -hidroxi-hidantoinokat IV általános képletű izocianátokkal reagáltatunk - ahol R4 alkilcsoportot jelent - adott esetben oldószerek jelenlétében, vagy c) II általános képletű 3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoinokat V általános képletű karbonsavanhidrídekkel reagáltatunk - ahol R4 alkilcsoportot jelent - adott esetben oldószerek jelenlétében és bázikus katalízissel. A találmány szerinti 5-aciloxi(karbamoiloxi)-hidantoinok meglepő módon nagyobb herbicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert 3--metil-l-fenil-5-metilkarbamoiloxi-hidantoin, amely a kémiailag legközelebb álló hatóanyag, így a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként l-metil-3-(5-terc-butil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoint és propionilkloridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását [a) eljárásváltozat] az adott rajz szerinti A) reakcióegyenlet írja le. Ha kiindulási anyagokként l-metil-3-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoint és metilizocianátot használunk, a reakció [b) eljárásváltozat] a csatolt rajz szerinti B) reakcióegyenletnek megfelelően megy végbe. l-Metil-3-(5-propilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoint és ecetsavanhidridet alkalmazva kiindulási anyagként, a reakció lejátszódását [c) eljárásváltozat] a csatolt rajz szerinti C) reakcióegyenlet szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 3-167899 1