167898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kukoricanövények rezisztenssé tételére herbicid hatású N-fenil-karbamidokkal szemben

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1973. XII. 13. Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. XII. 13. (P 22 60 861. 3) Közzététel napja: 1975. VIII. 28. Megjelent: 1977. IV. 30. (BA—3008) 167898 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 21/00 5/00 9/00 Feltalálók: Dr. SCHMIDT Robert Rudolf biológus, Dr. EUE Ludwig biológus, Köln, Dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Bergisch-Gladbach, Dr. KLAUKE Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kukoricanövenyek rezisztenssé tételére herbicíd hatású N-fenil-karbamidokkal szemben i A találmány tárgya eljárás a kukoricanövények rezisztenssé tételére bizonyos ismert herbicid N-fenil-karbamidok fitotoxikus hatásával szemben. Ismeretes már, hogy egyes N-fenil-karbamidok, például di- és trifluormetoxi-fenil-karbamidok szelektív 5 herbicid szerként alkalmazhatók (vö.: 1909 521, 2 126 930 és 2 117 662 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratok). Ezek a vegyületek azonban különféle hátrányokat mutatnak. így hatásuk kisebb mennyiségek alkalmazása esetén nem mindig kielégítő, 10 a jó herbicid hatás elérésére elegendő mennyiségek alkalmazása esetén viszont a kultúrnövények, például a kukorica általi elviselhetőségük sok esetben elégtelen. Ismeretes továbbá, hogy a N,N-dialkil-tiokarbaminsav-herbicidek (vö.: 1952 910 sz. német szövetségi 15 köztársaságbeli közrebocsátási irat) és az acetamidherbicidek, például a 2-klór-2',6'-dietil-N-(metoxi-metil)-acetamid (vö.: L.S. Jordan és V.A. Jolloffe: Protection of plants from herbicides with 1,8-Naphthalic anhydride as illustrated with Sorghum, Bull. Environm. Contam. 20 Toxicol., 6. köt. 5. sz. 417—421,1971) fitotoxikus hatása csökkenthető, ha a kultúrnövények magvait 1,8-naftálsavanhidriddel kezelik. Azt találtuk, hogy a kukoricanövényeket eredményesen tehetjük rezisztensekké, vagyis védhetjük az N-fenil- 25 -karbamidok — nagyobb mennyiségekben történő alkalmazása esetén fellépő — fitotoxikus hatása ellen, ha a kukorica-vetőmagvakat elvetés előtt 0,1—10 súly%, előnyösen 0,5—2 súly% 1,8-naftálsavanhidriddel kezeljük, célszerűen többszöri összerázás útján, N-fenil- 30 -karbamid-típusú herbicid hatóanyagként pedig valamely (I) általános képletű N-fenil-karbamidot — e képletben X1 trifluormetoxi-, difluormetoxi- vagy klórdifluormetoxi-csoportot, X2 klóratomot, R metilcsoportot képvisel — használunk akár kikelés előtti, akár kikelés utáni alkalmazásban. A találmány szerinti eljárással tehát az alábbi N-fenil-karbamid-típusú herbicid-hatóanyagok ellen tehetjük rezisztenssé a kukoricanövényeket: a (II) képletű N-(3-klór-4-trifluormetoxi-fenil)-N',N'-dimetil-karbamid (ismert az 1 909 521 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból), a (III) képletű N-(3-klór-4-difluormetoxi-fenil)-N',N'-dimetil-karbamid (ismert a 2 126 930 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból) és a (IV) képletű N-(3-klór-4-difluorklórmetoxi-fenil)-N'.N'-dimetií-karbamid (eddig ismeretlen). Meglepő volt az a felismerésünk, hogy az ismert 1,8--naftálsavanhidrid nem csak a tiokarbaminsav- és acetamid-típusú herbicid szerekkel szemben mutat antagonisztikus hatást, hanem a találmány értelmében alkalmazandó (I) általános képletű N-fenil-karbamidokkal szemben is. Különösen meglepő volt azonban az, hogy míg a tiokarbaminsav- és acetamid-típusú herbicidek esetében az 1,8-naftálsavanhidrid antagonisztikus hatása csak a herbicid hatóanyagok kikelés előtti alkalmazásban történő használata esetén érvényesül, addig a talál-167898 1