167884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo[1,2-A] pirimidin-5-on-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IV. 16. Svájci elsőbbsége: 1973. IV. 18. (5631/73) 1973. IV. 19. (5749/73) Közzététel napja: 1975. VII. 28. (WA—297) Megjelent: 1977. IV. 30. 167884 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/12 C 07 d 99/06 Feltaláló: Schindler Othmar vegyész, Gurzelen, Svájc Tulajdonos: Wander A. G., Bern, Svájc Eljárás új imidazo[l,2-a]pirimidin-5-on-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2,3-dihidro-imidazo[l ,2-a]pirimidin-5(8H)-on-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben H H xy egy C—C vagy C= C általános képletű cso-II II Rq R4 R, H R, portot képvisel, Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, 1—4 szénatomos alkil-, 2-tienil- vagy [a] általános képletű csoportot jelent, ahol R6 hidrogén- vagy halogénatomot, 1—3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoportot és R7 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, vagy ha R6 és R 7 szomszédos szénatomokon vannak, együtt egy metiléndioxi-csoportot képviselnek, és R8 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és hidrogénatomot vagy egy halogénatommal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek savaddíciós sókká és a savaddíciós sók az I általános képletű bázisokká alakíthatók át. R, R Ha olyan I általános képletfl vegyületet állítunk elő, amelynek képletében R5 halogénatommal monoszubsztituált fenilcsoportot jelent, akkor a halogénatom elsősorban klór- vagy brómatom, és előnyösen p-helyzetben 5 van. Ha az I általános képletű vegyületek képletében Rí, R2, RÖ és R7 halogénatomokat jelentenek, akkor a halogénatom előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, elsősorban klóratom lehet. Az Rj—R4 vagy R6 —R 8 által képviselt alkil-, illetve alkoxicsoport egyenes vagy 10 elágazott szénláncú lehet, például metil- vagy etilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú propilcsoport vagy az R6 , és R 8 által képviseltek kivételével egyenes vagy elágazó láncú butilcsoport. Az R6 , R 7 és R 8 által képviselt szubsztituensek a fenilgyűrű tetszés szerinti 15 helyén állhatnak. A technika állását a 2 011 970 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett 2,3-dihidro-imidazo[l,2-a]pirimidin-származékok képviselik, amelyek a központi idegrendszerre hatnak, 20 viszont a találmány szerint készült I általános képletfl vegyületeknek fájdalomcsillapító, izzadmánygátló és diuretikus hatása van. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletfl 25 vegyületet — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben X' egy R3—CH=C— I R4 30 vagy R5 —C = C— általános képletű csoportot jelent, 167884 1
