167769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-2-(piridil-tiometil)-5-nitro-imidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. V. 17. (HO—1674) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége 1973. V. 18. (P 2325 159.4) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1977. I. 31. 167769 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/00 ««-»*, Iliiért //',„:v ifi!-, "1 Feltalálók: Winkelmann Erhardt vegyész, Kelkheim/Taunus, Raether Wolfgang állatorvos, Dreieichenhain, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst AG, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-alkiI-2-(piridiI-tiometií)-5-nitro-imidazol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új I általános képletű l-alkil-2-(piridil-tiometil)-5-nitro-imidazol- és 1-alkil-2- (N-oxi-piridil-tiometil) -5-nitro-imidazol-származékok előállítására — ahol a képletben R jelentése metil-, vagy etil-csoport és a piridin-, illetve N-oxi-piridin-gyűrű a 2-es, 3-as vagy 4-es helyzetével kapcsolódhat a kénatomhoz — oly módon, hogy a) valamely II általános képletű l-alkil-2-(halogén-metil)-5-nitro-imidazol-származékot — ahol R jelentése a megadott és X jelentése halogénatom, valamely rövidszénláncú alkanoiloxi- vagy benzoiloxi- vagy 6—10 szénatomos arilszulfoniloxi-csoport — valamely III általános képletű merkapto-piridin-, illetve merkapto-N-oxi-piridin-származékkal vagy e vegyületek alkálifémsóival — ahol Y jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom — reagáltatunk, vagy b) valamely, a megfelelő izotiouróniumsóból in situ keletkező IV általános képletű l-alkil-2-(merkapto-metil)-5-nitro-Mnidazol-származékot — ahol R és Y jelentése a megadott — valamely V általános képletű halogén-piridin-, illetve halogén-N-oxi-piridin-származékkal — ahol Z jelentése halogénatom — reagáltatunk. A protozoás megbetegedések, például a trichomoniasis és amöbiasis leküzdésére az ismert l-(2'-hidroxi-etil) -2-metil-5-nitro-imidazolt (Metronidazolt) használják. A találmány szerinti új I általános képletű vegyületek — ahol R jelentése a megadott — igen jó, a Metronidazolt felülmúló hatással rendelkeznek a tri-5 chomonádokkal és az amőbákkal szemben. a) eljárás-változat: II általános képletű kiindulási vegyületként előnyösen a következőket alkalmazhatjuk: 1° 1 -metil-2-klórmetil-5-nitro-imidazolt, l-etil-2-klórmetil-5-nitro-imidazolt, l-metil-2-brómmetil-5-nitro-imidazolt, l-etil-2-brómmetil-5-nitro-imidazolt, l-metil-2-jódmetil-5-nitro-imidazolt, 15 l-etil-2-jódmetil-5-nitro-imidazolt, illetve a megfelelő -2-benzol-, illetve 2-toluolszulfonil-oxi-származékokat. III általános képletű kiindulási vegyületként előnyösen a következőket alkalmazhatjuk: 20 2-merkapto-piridint, 3 -merkapto-piridint, 4-merkapto-piridint, 2-merkapto-N-oxi-piridint, 3-merkapto-N-oxi-piridint, 25 4-merkapto-N-oxi-piridint, valamint e vegyületek alkálifém- vagy ammóniumsóit. A merkapto-vegyületek helyett használhatunk merkaptán-képző-vegyületeket, például izotiouróni-30 umsókat is. 167769