167749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-3-halogén-3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 22. Bejelentés elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1973. II. 23. (335,414) Közzététel napja: 1975. VII. 28. (El- 527) Megjelent: 1977.1.31. 167749 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: Chauvette Robert Raymond vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-amino-3-halogén-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új 7-acilamido- és 7-amino-3-halogén-3-cefem-4-karbonsavak, ezek észtereinek, gyógyászati szempontból elfogadható sóinak és észtereinek előállítására. A fenti vegyületek előállítására a találmány szerinti eljárás előnyös kivitelezési változata szerint úgy járunk el, hogy egy 7-acilamido-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsavésztert vagy egy 7-amino-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsavésztert klórozó- vagy brómozószerrel reagáltatunk. Ily módon például 7-amino-3-klór-3-cefem-4--karbonsavat vagy 7-fenoxi-acetamido-3-klór-3-cefem-4-karbonsavat kapunk. A 7-acilamido-3-halogén-cefalosporánsavak, ezek gyógyászati szempontból elfogadható sói és észterei értékes antibiotikumok, amelyek előnyös terápiás tulajdonságokkal rendelkeznek. Részletesebben, a találmány tárgya eljárás az új I általános képletű 3-halogén-cefalosporin-származékok, ahol az I általános képletben O R hidrogénatom vagy egy R'—C-acilcsoport, ahol általános képletű R' 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos halogénalkilcsoport, 1—3 szénatomos cianoalkilcsoport, fenil-, metilfenil-, hidroxifenil-, halogénfenil-.nitrofenil-, aminofenil-, metoxifenil-, 4-amino-4-karboxibutil- vagy egy II általános képletű 4-szubsztituált-amino-4-észterezett-karboxibutilcsoport, ahol a II általános képletben A difenilmetil-, p-nitrofenil-, p-metoxibenzil-, benzil-, terc-nutil- vagy 2,2,2-triklóretilcsoport, és ahol A' 2—4 szénatomos alkanoil-, 2—4 szénatomos 5 halogénalkanoil-, benzoil-, halogénbenzoil-, 2,4-dinitrofenil- vagy ftaloilcsoport; vagy egy III általános képletű csoport, ahol a és a' egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkil-, 1—4 10 szénatomos rövidszénláncú alkoxicsoport, halogénatom, hidroxil-, nitro-, amino- vagy karboxilcsoport; Z oxigén-vagy kénatom; és m 0 vagy 1; vagy 15 Q II egy P—CH— általános képletű csoport, ahol P 2-tienil-, 3-tienil-, fenil- vagy egy IV általános 20 képletű szubsztituált fenilcsoport, ahol a és a' a fentiekben megadott jelentésűek; és ahol Q hidroxil-, formiloxi-, acetoxi-, karboxil- vagy szulfocsoport, vagy 25 egy V általános képletű csoport, ahol P az előzőekben megadott jelentéső és Y hidrogénatom, metil- vagy acetilcsoport, vagy egy R"—CH2

— általános képletű csoport, ahol R" 2-tienil-, 3-tienil-, 2-furil-, 2-oxazolil-, 2-tiazo-30 lil- vagy 1-tetrazolil-csoport, vagy 167749 1