167736. lajstromszámú szabadalom • 4-fenil-3-tioalofansavamid-észtereket tartalmazó szelektív herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 26. Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1973. I. 22. (325,357) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. (DU—199) 167736 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20 C 07 c 155/02 #$*?*••*£•--'- .s '•'.•í^v-,.. /?':• !' Feltalálók: Fuchs Julius Jakob kutatóvegyész, Wilmington, Delaware, Lin Kang kutatóvegyész, Newark, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E.I. Du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok 4-feniI-3-tioallofánsavamid-észtereket tartalmazó szelektív herbicíd készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására 1 2 A találmány az I általános képletű allofánsav-imidátokat tartalmazó herbicíd készítményekre, valamint ilyen hatóanyagok előállítására vonatkozik. Az „Organic Synthesis" c. szakkönyv (42. kötet 87. oldal) ismerteti a 4-fenil-3-tioallofánsavimid-metilészter 5 előállítását, de e vegyületnek bármely célra való hasznosítását nem említi. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek mint herbicidek hasznosak, vagyis alkalmazhatók talajfertőtlenítőszerként és szelektív herbicidként kukorica, 10 spárga, ananász és nádcukor haszonnövényeknél. Az I általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő: X3 szubsztituens oxigénatom vagy kénatom, R2 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil-csoport, 3—6 15 szénatomos cikloalkil-csoport, 3 szénatomos alkenilcsoport, 3—4 szénatomos alkinil-csoport, benzilcsoport, vagy IIA általános képletű gyök, amelyben Y szubsztituens hidrogén-, halogén-atom, 1—4 szénatomos alkil-csoport, nitro-csoport, 1—4 szén- 20 atomos alkoxi-csoport, cián- vagy trifluormetilcsoport, Z szubsztituens hidrogén- vagy halogénatom, metil-, etil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, Q szubsztituens hidrogén- vagy halogénatom vagy 25 metil-csoport, R3 szubsztituens SR 4 vagy OR 4 általános képletű csoport, amelyben R4 szubsztituens 1—3 szénatomos alkilcsoport, 3 szénatomos alkenil -csoport, 30 R5 szubsztituens 1—6 szénatomos alkil-csoport vagy benzil-csoport. Az I általános képletű vegyületek közül könnyű előállíthatóságuk és nagyobb hatásosságuk miatt azokat a vegyületeket részesítjük előnyben, amelyekben az egyes szubsztituensek jelentése a következő: R2 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil-csoport, helyettesítetlen vagy halogénatommal éspedig klór- vagy bróm-atommal helyettesített fenil-csoport, R5 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil-csoport. Igen nagy hatékonyságuk következtében az előbbieknél még előnyösebbnek tartjuk azokat az I általános képletű vegyületeket, amelyekben a szubsztituensek jelentése a következő: Rx szubsztituens hidrogén-atom, R2 szubsztituens 3—4 szénatomos alkil-csoport, R4 szubsztituens metil- vagy etil-csoport, R5 szubsztituens metil- vagy etil-csoport. Fokozott hatásosságuk következtében a következő konkrét vegyületeket tartjuk előnyösnek: 4-terc-butil-N-metoxikarbonil-l-tioallofánsavimid-metilészter, 4-terc-butil-N-metiltiokarboniI-l-tioalJofánsavimid-metilészter, 4-izopropil-N-metoxikarbonil-1 -tioallofánsavimid--metilészter, 4-izopropil-N-etoxikarbonil-l-tioallofánsavimid-metilészter, 4-izopropil-N-izopropoxikarbonil-l-tioallofánsavimid--metilészter. 167736 1
