167709. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-O-fenil-karbaminsav- észterek előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XI. 30. (BA—3002) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1972. XII. 1. (P 22 58 805.2) Közzététel napja: 1975. VII. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 167709 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 c 147/00 ^*B^"N. \ Feltalálók: Dr. Lorenz Walter vegyész, Wuppertal, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek A találmány tárgyát új, hatóanyagként N-metil-0--fenil-karbaminsav-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények, valamint az e készítményekben hatóanyagként alkalmazható új, inszekticid hatású N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek előállítására szolga- 5 ló eljárás képezi. Ismeretes már, hogy az N-metil-0-(alkoximetil-fenil)-karbaminsav-észterek, mint az N-metil-0-(2-metoxi-metil-fenil)-karbaminsav-észter, valamint az N-metil-0-(2-etoximetil-fenií)-karbaminsav-észter, in- 10 szekticid hatással rendelkeznek, vö.: 1 254 617 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek — e képletben 15 R 1—4 szénatomos alkailcsoportot képvisel, n = 1 vagy 2 — igen erős inszekticid hatásukkal tűnnek ki. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek — ahol R 20 és n jelentése a fentivel egyező — oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű fenolszármazékot — ahol R és n jelentése a fentivel egyező — metil-izocianáttal reagáltatunk, adott esetben a fenolszármazék 1—15 súly%-ának meg- 25 felelő mennyiségű bázisos katalizátor jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható N-metil-O-fenil-karbaminsav-észterek meglepő módon lényegesen nagyobb inszekticid hatást mutatnak, mint az ismert analóg szerkezetű és hasonló jellegű hatás- 30 sal rendelkező vegyületek. Ezért a találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek nemcsak gazdagítják az ilyen jellegű inszekticid szerek választékát, hanem igen jelentős műszaki haladást is képviselnek. Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként metil-izocianátot és 2-etilszulfoxil-metil-fenolt alkalmazunk, akkor a reakció lefolyását a csatolt rajz szerinti (A) vázlatos reakcióképlet szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban felhasználható kiindulási anyagok körét a (II) általános képlet fenti meghatározása egyértelműen megadja. E képletben R helyén előnyösen metil-, etil- vagy propilcsoport állhat. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként felhasználásra kerülő metil-izocianát már ismert vegyület és az irodalomból ismert módszerekkel könnyen előállítható. A (II) általános képletnek megfelelő fenolszármazékok ugyancsak ismert módszerekkel állíthatók elő, például oly módon, hogy a 2-klórmetil-fenolból és valamely alkil-merkaptánból valamely alkoholét jelenlétében történő reagáltatás útján előállított alkilmerkapto-metil-fenolokat vagy metanolban, kénsav katalitikus mennyiségének jelenlétében hidrogén-peroxiddal a megfelelő szulfoxid-vegyületté oxidáljuk, vagy pedig jégecetben, katalitikus mennyiségű kénsav jelenlétében, hidrogén-peroxiddal a megfelelő szulfon-vegyületté oxidáljuk az említett kiindulási anyagokat. 167709 1