167673. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bicikloalkán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI.7. (SchE-432) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1972. V1.8. (P 22 28 474.8) Közzététel napja: 1975. V.28. Megjelent: 1979. VI. 15. 167673 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 167/02 49/44 Feltaláló« k): dr. Eder Ulrich, vegyész, Nyugat-Berlin, dr. Sauer Gerhard, vegyész, Nyugat-Berlin, dr. Haffer Gregor, vegyész, Nyugat-Berlin, dr. Ruppert Jürgen, vegyész, Nyugat-Berlin, prof. dr.Wiechert Rudolf, vegyész, Nyugat-Berlin —— i Tulajdonos: Schering AG., Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás új bicikloalkán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű bicikloalkán-származékok előállítására, mely képletben n értéke 1 vagy 2, U X I jelentése -CH2 -Z 2 -R 2 , -CH=C-R3, vagy -CH2 COOR 4 általános képletű csoport, Y jelentése karbonilcsoport vagy di-(rövidszénláncú)-alkoximetiléncsoport, jelentése karbonilcsoport, hidroximetiléncsoport, alkoxi-metilén-csoport, ahol az alkoxi-rész 1-6 szénatomos vagy aciloxi-metilén-csoport, ahol az acil-rész 1—8 szénatomos, 10 15 jelentése ketálozott karbonilcsoport, 20 U jelentése halogénatom és R1 ,R 2 ,R 3 ésR 4 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport. Az R , R2 , R és R. rövidszénláncú alkilcsoportként előnyösen az 1-4 szénatomos alkilcsoportok 25 jönnek számításba. Megfelelő alkilcsoport például a metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport. Rt , R 2 és R 3 csoportként különösen a metil- és etilcsoport előnyös, R, helyettesítőként — az említetteken túlmenően például a propil-, izopropil-, butil- és terc-butil-csoport is számításba jön. 167673 30 Y dialkoximetiléncsoportként főleg az alkoxicsoportban 1—4 szénatomot tartalmazó csoportok megfelelőek. Alkalmas Y csoport például a dimetoximetilén-, dietoximetilén-, dipropiloximetilén- vagy a dibutiloximetiléncsoport. Zj, mint észterezett hidroximetiléncsoport például az acetoxi-, propioniloxi-, butiriloxi-, trimetilacetoxi-, pentanoiloxi-, hexanoiloxi-, heptanoiloxi- vagy az oktanoiloxicsoport. Éterezett Zt hidroximetiléncsoportokban az alkoxicsoport 1-6 szénatomot tartalmaz, mint például a metoxi-, etoxi-, propiloxi-, butiloxi-, terc-butiloxi- vagy izopropil-oxicsoport. A Z2 csoport mint ketálozott karbonilcsoport, például az 1,2-etiléndioxi-metilén-csoport, az 1,3-propiléndioxi-metilén-csoport, a 2,3-butiléndioxi-metilén-csoport, a 2,4-pentiléndioxi-metilén-csoport, az 1,2-fenüéndioxi-metílén-csoport, vagy 2',2'-dimetil-1-, 3'-propilén-dioxi- metilén-csoport. U előnyösen klór- vagy brómatomot jelent. A 161 769 számú magyar szabadalmi leírás egyszerű eljárást ismertet optikailag aktív, 1-helyzetben helyettesített 7,7a-dihidro- 7a-ákü-5(6H>indanonszármazékok előállítására. Ezeknek optikailag aktív szteroidokká való átalakítására szolgáló eljárások már ismertek (2 023 401 sz., 2 101 395 sz., 2 142 815 sz. és 2 142 816 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyüvánosságrahozatali irat). Ezeknek az ismert eljárásoknak azonban az a hátránya, hogy a szintézis első lépése, az oldalláncoknak a 7,7a-dihidro- 7a-alkil-
