167644. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-1-butanol előállítására

SZABADALMI 167644 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS á^mKlIki, Nemzetközi osztátyozás: ín©% C 07 c 91/02 ^^^p Bejelentés napja: 1973. XII. 28. (NI-172) ^w^ Elsőbbsége: Japán: 1972. XII. 29. (474/1973) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1978.XI.15. •f * Feltaláló« k): Yoshida Hiroshi, vegyész, Niigata-ken, Sasai Kazuyoshi, vegyész, Tokió, Kubomatsu Teruo, vegyész, Osaka-fu, Japán Tulajdonos: Nippon Soda Company, Limited, Tokió, Japán és Osaka-Város Közössége, Osaka-fu, Japán Eljárás 2-amino-l-butanol előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 2-amino-l-butanol előállítására. Ez a vegyület értékes kiindulási anyag gyógyszerek és más, egészségügyi vagy kozmetikai célra alkalmazott vegyületek előállítása során. Közelebbrőlmegjelölve a találmány új eljárás a 2-amino-lbutanolnak az alfa-amino-vajsav észtereiből, hidrogénnel való redukálás útján történő előállítására: a redukciót réz-kromitkatalizátorjelenlétében végezzük, mimellett az alkalmazandó katalizátort előzetesen hidrogénnel kezeljük. Eddig már két eljárás volt ismeretes a 2-amino-lbutanol előállítására. Az egyik módszer szerint 2-nitro-butanolt állítanak elő 1-nitro-propán formaldehiddel történő reagáltatása útján, majd az említett 2-nitro-butanolt redukálják 2-amino-l-butanollá. A másik módszer szerint a 2-amino-1-butanolt az alfa-amino-vajsav valamely észterének lítium-áumínium-hidriddel vagy nátrium-bórhidriddel való redukálása útján állítják elő: vö.: Monatshefte für Chemie, 84,1097-1102 (1953). Az előbbi eljárás esetében azonban a kiindulási anyagként alkalmazott 1-nitro-propán költséges anyag, emellett az 1-nitro-propán kezelése különleges óvatosságot igényel, minthogy ez az anyag a nitrocsoport jelenléte következtében robbanékony természetű. Az utóbbi módszer esetében nagy hátrány, hogy az alkalmazásra kerülő redukálószerek különleges, korlátozott mennyiségben rendelkezésre álló és rendkívül költséges anyagok, emiatt az eljárás ipari méretekben történő kivitelezése nem gazdaságos. 10 15 20 25 30 Ismeretes egy más eljárás is 2-amino-alkoholoknak alfa-aminosavakból, fém-nátriummal történő redukálás útján való előállítására, azonban ez az eljárás sem előnyös, mert az aminocsoportot a redukciós reakció folyamán védeni kell például acilezés útján, emellett a fém-nátrium kezelése is körülményes, az anyag veszélyes volta következtében. Másrészről ismeretesek már réz-kromit katalizátor alkalmazásával történő reakciók, különféle alkoholoknak szerves savak észtereiből történő előállítására; így például zsírsavészterekből ipari méretekben is gyártanak ilyen módszerrel hosszabb szénláncú alkoholokat. Kísérleteket folytattunk abban az irányban, hogy lehetséges volna-e ennek az önmagában előnyös redukciós módszernek az alkalmazása 2-amino-l-butanolnak az alfa-amino-vajsav észtereiből történő előállítására, réz-kromit katalizátor jelenlétében. A réz-kromittal katalizált reakciók lefolytatására magas hőmérsékletek és nagy nyomások alkalmazása szükséges. A hosszabbláncú alkoholok előállítására ismert ilyen módszer esetében mind a kiindulási anyagként felhasználásra kerülő zsírsavészterek, mint pedig a kapott termék stabil anyagok és így a reakció ilyen módon történő lefolytatása nem jár semmilyen nehézséggel. Más azonban a helyzet 2-amino-aíkoholoknak alfa-aminosavakból ugyanilyen körülmények között történő előállítása esetében, minthogy mindkét típusú anyag, tehát az alfa-aminosavak és a 2-amino-alkoholok egyaránt labilis természetű vegyületek és így mellékreakciók számottevő mértékű fellépésével kell számolni, ami lehetetlennné teszi a 167644