167574. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropilmetil-alkilaminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167574 Bejelentés napja: 1971. VIII. 27. (Cl-1406) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 28. (67 809) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/32, Bejelentés napja: 1971. VIII. 27. (Cl-1406) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 28. (67 809) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 85/08 1 ORSZÁGOS ALÁLMÁNY HIVATAL I Bejelentés napja: 1971. VIII. 27. (Cl-1406) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 28. (67 809) Közzététel napja: 1975. VI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. •Feltalálók: Linder Jerome vegyész, Maravetz Lester Lawrence? Vegyész, Westfield, Schmit George N. vegyész, Scotch Plans, Newmann Neil Fredric vegyész, Matawan, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Ciba-Geigy AG, Basel, Svájc Eljárás ciklopropilmetil-alkilaminok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás ciklopropilmetil-alkilaminok és alkilciklopropilmetil-alkilaminok előállítására. Az eddigiekben olyan eljárások ismertek ciklopropilmetilalkilaminok előállítására, melyek során a 5 megfelelő N'-alkilciklopropánkarboxamidokat különböző redukálószerekkel, például fémhidridekkel redukálják. Például az 1 086191 sz. brit és 3136 722 sz. USA szabadalmi leírások olyan eljárásokat ismertetnek, amelyek segítségével ciklo- 10 propilamidot fémhidridek alkalmazásával hidráinak. Ez a módszer azonban nagy méretekben nem előnyös, mert a fémhidridek nagy mennyiségben nehezen kezelhetők és veszélyesek, ezenkívül áruk is igen magas. Célszerűvé vált tehát olyan eljárás 15 kidolgozása, amely fémhidridek használata nélkül végezhető. A találmány tárgya eljárás I általános képletű ciklopropilmetilaminok előállítására, mely képletben 20 Rt jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 pedig 1-17 szénatomos alkilcsoportot jelent. E vegyületek közbenső termékként használhatók herbicid hatású ciklopropil-alkil-aminok előállítása- 25 hoz. (Id. 3 546 295 sz. USA szabadalmi leírás). Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű, a ciklopropilcsoportban adott esetben alkücsoporttal szubszti- 30 tuált ciklopropilamint, ahol Rt jelentése a fent megadott, egy III általános képletű ketonnal, aldehiddel vagy alkohollal reagáltatunk, ahol A jelentése Ri-CO- vagy HO-CH2- csoport, R t a fent megadott és R2 ' 1-17 szénatomos alkilcsoportot jelent, hidrogén és egy katalizátor jelenlétében nyomás alatt. Ciklopropilmetil-alkilaminok és alkilciklopropilmetil-alkilaminok képződése a ciklopropángyűrű hidrogéneződése nélkül előre nem várt és meglepő. A találmány szerinti eljárást az 1. ábrán látható folyamatábrán közelebbről ismertetjük, amelyben (a ciklopropil-gyűrűn 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal helyettesített) ciklopropil-cianid hidrogénnel katalizátor jelenlétében történő reakcióját mutatjuk be (helyettesített) ciklopropilmetilamin előállítására, valamint a keletkezett terméknek hidrogénnel és valamely aldehiddel, ketonnal vagy alkohollal végzett reakcióját. Az 1. ábra módszert mutat be (adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal helyettesített) ciklopropilcianid reakciójára ciklopropilmetil-alkilamin előállítása végett. Ebben a reakcióban a (helyettesített) ciklopropilcianidot amin távollétében hidrogénnel reagáltatjuk és a keletkező (helyettesített) ciklopropilmetil-amint azután hidrogénnel és valamely aldehiddel, ketonnal vagy alkohollal reagáltatjuk. A folyamatot a következő egyenlet szemlélteti: 167574
