167496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-alken-1-IL)- amino- S-triazin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167496 Bejelentés napja: 1972.1.03. (MÖ-816) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1971.1.04. (103 881), 1971. III. 24. (127 625) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976.X. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/20, 7Á * :

M» Bejelentés napja: 1972.1.03. (MÖ-816) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1971.1.04. (103 881), 1971. III. 24. (127 625) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976.X. 30. A 01 n 9/20 I ORSZAG4 ALALMA mVATA L Bejelentés napja: 1972.1.03. (MÖ-816) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1971.1.04. (103 881), 1971. III. 24. (127 625) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976.X. 30. Feltalálók: John Paul Chupp vegyész, Kirkwood, Ching Chen Tung vegyész, St. Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Monsanto Company cég, St. Louis, Missouri, Amerikai Egyesült Államok Eljárás N-(l-alken-l-il)-amino-s-triazin-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek előállítására 1 A találmány új vegyületekre, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó, növényirtásra alkalmas herbicid-szerek előállítására vonatkozik. A találmány szerint megállapítottuk, hogy a következőkben ismertetett bizonyos új N-(l-en-l-il)- 5 -amino-s-triazin-származékok rendkívül erős herbicid-hatású vegyületek. A találmány szerinti vegyületek némelyike új, az ismert herbicid hatású vegyületekkel izomérek. Ezeket a vegyületeket a 2 891 855 és 2 909 420 sz. 10 USA szabadalom írja le. Ismertették, hogy az ott leírt s-triazin-származékok herbicid hatással rendelkeznek és valóban bizonyítható volt, hogy egyes, az alkenilamino-vegyületektől eltérő vegyületek igen jó herbicid aktivitással és a megkívánt szelek- 15 tivitással is rendelkeznek. Ezekkel az s-triazin-származékokkal jó gazdasági eredmények érhetők el, bár jelentős hátrányuk is van, mint amilyen a csekáy vízoldhatóság és a szabad területen való felhasználáskor mutatkozó utóhatás vagy vissza- 20 maradóhatás. Bár az említett szabadalmi leírásokban az egyes szénatomon alkenilamino-helyettesítőkkel rendelkező általános vegyületeket neveztek meg, ezeknek a szabadalmi leírásoknak az ismertető része kivétel nélkül olyan helyettesítőkre 25 korlátozódik, amelyeknél az alkenil-csoport kettőskötése 2 vagy magasabb számú helyzetben van, vagyis az alkenilamino-csoport nitrogénatomjától távol helyezkedik el. Ez a 2 891 855 számú amerikai szabadalomban a csoportokat képletesen áb- 30 rázoló táblázat második oszlopából világosan kitűnik. Az ezekben a szabadalmi leírásokban megadott eljárások vagy reakciók nem vezetnek olyan vegyületek képzéséhez, melyekben a kettőskötés 1-helyzetben van. Azt találtuk, hogy a vegyületek 1-en-izomérjei, melyek közül némelyik a megadott amerikai szabadalmi leírásban ismertetett vegyületeknek felel meg, az összehasonlításul szolgáló 2-en-izomérekkel szemben nem várt és azokat felülmúló tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány tárgya tehát az I. általános képletű új N-(l-en*l-il)-amino-s-triazin származék előállítása, mely képletben Z jelentése klóratom, max. 4 szénatommá rendelkező alkoxi- vagy alkiltio-csoport, Rí jelentése max. 8 szénatommal rendelkező alkilvagy alkoxialkil-csoport, R2

jelentése max. 8 szénatommal rendelkező alkilcsoport, R3

jelentése 5-7 szénatommal rendelkező

1-cikloalken-1-il-csoport, kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkoxj-csoporttal helyettesített 1-cikloalken-l-il-csoport, vagy egy R4 / -CH=C képletű R< 167496