167491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-foszforilezett benzimidazolok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167491 Bejelentés napja: 1973. II. 13. (ME-1603) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1972. II. 16. (226.976), 1972. XII. 27. (318.803) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38, Bejelentés napja: 1973. II. 13. (ME-1603) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1972. II. 16. (226.976), 1972. XII. 27. (318.803) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. 91/00 1 ORSZÁGOS ALÄLMÄNY HIVATAL I Bejelentés napja: 1973. II. 13. (ME-1603) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1972. II. 16. (226.976), 1972. XII. 27. (318.803) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. - . Feltalálók: Hannah John vegyész, Matawan, Rogers Edward Franklin vegyész, Middletown, Graham Donald Wilson vegyész, Mountainside, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck et Co., Inc. Rahway, New Jersey; Amerikai Egyesült Államok Eljárás n-foszforilezett benzimidazolok előállítására 1 A találmány tárgya új N-foszforilezett benzimidazol előállítására. Közelebbről a találmány tárgya eljárás, amely az l-es helyzetben foszforilezett benzimidazolokra vonatkozik, amelyek a 2-es helyzetben egy 5-6 tagú heterociklusos csoportot tartalmaznak, vagy adott esetben az 5(6)-os helyzetben további szubsztituenssel rendelkeznek. Ezeket a vegyületeket fungicid anyagokként, valamint bélférgekkel szemben féreghajtószerként alkalmazzuk. A találmány tárgyával rokon vegyületeket ismertet a 3 535 331 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás. Az itt ismertetett hipofoszfit vegyületek sóik. Jelen találmányban ezzel szemben a foszfor kovalens kötéssel kapcsolódik a benzimidazol részhez. Az N-foszforilezett benzimidazol szerkezetét az I általános képletű vegyülettel jellemezhetjük -ahol R2 jelentése 5-6 tagú monociklusos 1—2 oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó 5-6 tagból álló heterociklusos gyűrű, azzal a feltétellel, hogy a nitrogéntartalmú heterociklusos gyűrű nem tartalmaz NH-csoportot, R3 jelentése hidrogénatom vagy -NHCO-R4--csoport, amely a molekula 5 (6) helyzetében található, R4 jelentése 1—6 szénatomos alkoxi-csoport, Rí n R« 10 15 jelentése 1, 2, 3 vagy 4 általános képletű foszfonil-csoport -ahol X jelentése oxigénatom, jelentése 0 vagy 1 jelentése 2-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenil-csoport, jelentése R5 jelentésével azonos, továbbá jelenthet alkálifémet vagy ammónium-csoportot, R7 és R 8 jelentése hidrogénatom vay 1-6 szénatomos alkilcsoport, azzal a feltétellel, hogy R7 vagy R 8 közül legalább az egyik szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport, R9 jelentése 2-4 szénatomos alkilén-csoport. Az R2 szubsztituensben célszerűen alkalmazhatunk 5-tagú hateroaromás gyűrűt, amelyben nit-20 rögén- vagy kénatom van. A legkedvezőbbnek mutatkozott a tiazolil-csoport. Alkilcsoport alatt egyenes- vagy elágazó-szénláncú alkilcsoportokat értünk, amelyben a szénatomok száma 2-6, így etil-, izopropil-, pentilcsoportot alkalmazunk az 25 eljárás során. Rövidszénláncú alkilcsoport alatt az 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokat értjük. Rövidszénláncú alkiléncsoport alatt a 2-4 szénatomos alkiléncsoportokat értjük, így metilén-, propilén- és butilén-csoportot. Rövidszénláncú alk-30 oxi-csoporton egyenes- vagy elágazó szénláncú alk-167491
