167441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2-dihidro-5-fenil-3H-pirido-(3,2-e)-1,4-diazepin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167441 Bejelentés napja: 1974. V. 07. (DE-848) Ausztriai elsőbbsége: 1973. V. 08. (A 4028/73) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/04 Bejelentés napja: 1974. V. 07. (DE-848) Ausztriai elsőbbsége: 1973. V. 08. (A 4028/73) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. Ol TAI H ISZAG4 .ALMA IVATA NYI L Bejelentés napja: 1974. V. 07. (DE-848) Ausztriai elsőbbsége: 1973. V. 08. (A 4028/73) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. X. 30. ;f ' Feltalálók: Dr. von Bebenburg Walter vegyész, Buchschlag, dr. Offermanns Heribert vegyész, Grossauheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Degussa, Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új l,2-dihidro-5-fenil-3H-pirido[3,2-e]-l,4-diazepin-származékok előállítására 1 A .i.találmá,ny tárgya eljárás új (I) általános képletű R2-dih'idro-5-fenil-3H-pirido[3,2-e]-l ,4-diazepin-származekok - mely képletben R.! jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos 5 alkil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom és R» jelentése hidrogénatom vagy halogénatom - 10 és savaddíciós sóik előállítására. 15 Az 1 —4 szénatomos alku-csoportok például a következők lehetnek: metil-, etil-, izopropil-, butil-, tercier-butil- vagy izobutil-csoport. A halogénatom fluor-, klór- vagy brómatom, előnyösen fluor- és klóratom lehet. 20 A találmány szerinti vegyületek értékes farmakodinamikai tulajdonságokkal rendelkeznek, például pszichoszedatív és különösen anxiolitikus tulajdonságúak. Ezen túlmenően spazmolitikus és antiflogisztikus hatásuk ié van. Az anxiolitikus — vagyis 25 félelemérzést megszüntető illetve csillapító — hatás állatkísérletekkel közvetlenül természetesen nem vizsgálható. Mivel azonban az anxiolitikus hatású anyagok egyben antikonvulzív tulajdonságúak is, utóbbit vizsgáltuk Berger, F. M. és társai fJ. 30 Pharmacol. Exper. Therap. 116, 337-342 (1956)] kísérletei nyomán kidolgozott Cardiazol-sokk-módszerrel. A kapott eredményt az alábbi táblázat ismerteti. Táblázat Az alábbi példa szerinti vegyület Antikonvulzív hatás Cardiazol-sokknál ED 50 mg/kg p.o. 12 Az (I) általános képletű új vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben - mely képletben R,, R3) R4 jelentése a fenti- az oxo-csoportot hidroxil-csoporttá redukáljuk és kívánt esetben a kapott vegyületeket valamely alkilezőszerrel kezeljük és/vagy savaddíciós sóvá alakítjuk át. Az eljárást például valamely inert oldószerben vagy szuszpendálószerben, például egy alifás vagy ciklikus éterben, mint amilyen a dietiléter, tetrahidrofurán, dioxán, etilénglikoldietiléter, 0 és 100 C° közötti hőmérséklettartományban, például 0-30 C° közötti értéken, olyan reagensekkel, melyek egy savamid-csoportot a megfelelő hidr-167441
