167426. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új izotiocianobenzazolok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XII. 06. (Cl—1311) Svájci elsőbbsége: 1971. XII. 07.) (17 875/71) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 167426 C 07 d 49/38, C 07 d 85/48, C 07 d 91/48, A 01 n 9/18 Feltalálók: Dr. Gallay Jean-Jacques vegyész, Magden, Bosshard René vegyész, Birsíelden, Dr. Brenneisen Paul vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás új izotiocianobenzazolok előállítására í A találmány új izotiocianobenzazolok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó féregellenes és mikrobicid szerek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A melegvérűeknél előforduló endoparaziták, 5 különösen a férgek nagy károkat okoznak. Így például a férgek által megtámadott állatok nemcsak lassabban növekszenek, hanem részben olyan nagy károsodásokat szenvednek, hogy el is pusztulnak. Ezért nagy jelentősége van olyan 10 szerek kidolgozásának, amelyek alkalmasak férgeknek és ezek különböző fejlődési állapotban levő képviselőinek az elpusztítására, valamint e paraziták elleni megelőző védelemre. A leírásban „férgek" megjelölésen nematódákat, cesztó- 15 dákat és trematódákat egyaránt értünk, tehát ide tartoznak az emésztőszerveket, a májat és más szerveket megtámadó férgek. Jóllehet nagy számú féregellenes szer vált ismertté, ezek hatása azonban nem teljesen kielégítő, részben 20 azért, mert elviselhető mennyiségben nem megfelelő hatásúak, gyógyászatilag hatásos adagokban nem kívánt mellékhatásokat okoznak, részben pedig azért, mert nagyon szűk hatásmezővel rendelkeznek. így például a 6.505.806 számú 25 holland szabadalmi leírásból ismert racém 2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazo(2,l-5)tiazol csak nematódák ellen hatásos, trematódák és cesztódák ellen azonban nem. Az új izotiocianobenzazolok az (I) általános 30 képletnek felelnek meg. Ebben a képletben az SCN-csoport a 4-, 5-, 6- vagy 7-es helyzetben, előnyösen az 5-ös vagy 6-os helyzetben van, továbbá Rt hidrogénatomot, legfeljebb 17 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkenil-gyököt, előnyösen legfeljebb 5 szénatoraios egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkenilgyököt, valamely rövidszénláncú, legfeljebb összesen 6 szénatomos, halogénatommal, ciano-, hidroxil-, acil-, alkoxi-, alkiltio- vagy dialkilamino-csoporttal helyettesített alkil- vagy alkenil-gyököt, a gyűrűrendszerben 3—10 szénatommal rendelkező, adott esetben rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesített, mono-, bi- vagy triciklusos cikloalkil- vagy cikloalkenil-gyököt, amely az Y szubsztituenshez, illetve a heterociklushoz egy CH2-csoporton keresztül is kapcsolódhat, jelent, K2 hidrogénatomot, halogénatomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy acilgyököt képvisel, A találmány oltalmi köre kiterjed a melegvérűekre nem toxikus savaddíciós sók előállítására is. Az (I) általános képletű vegyületek tehát amennyiben X = O, benzoxazol-származékokat (la), 167426