167410. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(aminofenilamino)-3-AZA-1-tiacikloalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IX. 13. (BA—2802) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1971. IX. 14. (P 21 45 807.1) Közzététel napja: 1975. V. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 167410 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/16 Feltalálók: Dr. Wollweber Hartmund vegyész, Wuppertal-Elberfeld Német Szövetségi Köztársaság Dr. Flucke Winfried állatorvos, Benleigh, Queensland, Ausztrália Dr. Schulz Hans Peter állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság dr. Thomas Herbert zoológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-(aminofenilimino)-3-aza-l-tiacikloalkánok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására A találmány tárgya eljárás új 2-(aminofenilimino) -3-aza-l-tia-cikloalkánok és az ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, különösen parazitaölőszerek, előnyösen féregűzőszerek előállítására. Ismeretes, hogy a 2-fenilimino-3-aza-l-tia-cikloalkánok farmakodinamikus, például altató és vérnyomást csökkentő hatást mutatnak és a központi idegrendszert is befolyásolják (Najer H. és Giudicelli R.: Bull. 1960, 960., 63/2420 számú délafrikai szabadalmi leírás). Ezekben a vegyületekben a farmakológiai hatékonyság a fenilgyűrű o-szubsztitúciójához kötődik specifikusan. Ezek közül a vegyületek közül azonban egy sem rendelkezik féregűző hatással. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 2--(aminofenilimino)-3-aza-l-tia-cikloalkánok — ahol R 1—3 szénatomos alkil- vagy 2—5 szénatomos alkenil-csoportot jelent, Rx

hidrogénatomot, -COR

2 csoportot vagy -S0

2R

3 csoportot képvisel, ahol R2

jelentése hidrogénatom, adott esetben 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy fenoxicsoporttal szubsztituált alkilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, furilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1—3 szénatomos alkilcsoporttal, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy nitrocsoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, és R3

1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel, R4

hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent és n értéke 2 vagy 3 — és azok sói erős parazitaölő, különösen féregűző 5 hatással rendelkeznek. A találmány szerinti hatóanyagok bázikus jellegűek. Szabad bázisokként vagy sóik alakjában alkalmazhatjuk őket. Különösen értékesek a II általános képletű vegyületek, ahol 10 R' 1—2 szénatomos alkilcsoportot jelent, R1

' —

COR

2' csoportot vagy —S02R

3

' csoportot képvisel, mimellett R2

' jelentése hidrogénatom, adott esetben 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált al-15 kilcsoport, furilcsoport, fenilcsoport és R3

' jelentése 1—2 szénatomos alkilcsoport, n értéke 2 vagy 3, valamint azok fiziológiailag elviselhető savakkal alkotott sói. 20 Az új vegyületek előnyös sói a hidrokloridok, naftalindiszulfonátok, pamoátok, abietátok, fumarátok, laurátok, sztearátok és metilszulfonátok. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 2-(aminofenilimino)-3-aza-l-tia-cikloalkánokat úgy 25 állíthatjuk elő, hogy a) III általános képletű feniltiokarbamidokat — ahol R, R1, R

á

és n a fenti jelentésű és X halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot vagy valamely szulfoniloxigyököt, például toziloxigyö-167410