167399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 2-(1-piperazinil)- tiazolok előállítására
SZABADALMI 167399 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JEU Bejelentés napja: 1974. II. 1. (WA-291) Nemzetközi osztályozás: "^^^^p C 07 d 99/10 :p^h Svájci elsőbbsége: 1973. II. 2. (1563/73) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1975. IV. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1976. XII. 31. "'•'---...:...'.. .'.i:••"-• Feltaláló: Sorg Dieter vegyész, Bern, Svájc Tulajdonos: Wander A. G., Bern, Svájc Eljárás új szubsztituált 2-(l-piperazinil)-tiazolok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-(l-piperazinil)-tiazolok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R1 2—8 szénatomos alkil- vagy 3—8 szénatomos cikloalkil-csoportot, 5 R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R3 benzil-, legfeljebb 6 szénatomos alkoxikarbonil-, legfeljebb 6 szénatomos alkoxialkil-, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, legfeljebb 4 szénatomos alke- 10 nil-, legfeljebb 4 szénatomos alkanoil- vagy adott esetben egy legfeljebb 4 szónatomos alkánkarbonsavval acilezett legfeljebb 4 szénatomos hidroxialkil-csoportot jelent. Az I általános képletben. 15 Rx előnyösen 2—7 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, előnyösen tercbutilcsoportot, vagy 3—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- 20 csoportot és R3 benzil-, 3—6 szénatomos alkoxialkil-, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, 1—4 szénatomos alkil-, 3 vagy 4 szénatomos alkenil-, 2—4 szénatomos alkenoilcsoportot vagy adott esetben acetil-, 25 propionil- vagy butirilcsoporttal szubsztituált 2—4 szénatomos hidroxialkil-csoportot jelent. A technika állását a 462 176 számú svájci szabadalmileírásbanközölt l-aralkil-4-(tiazolil-2) pipera- 30 zinok képviselik. Az ismert vegyületeknek vérnyomáscsökkentő hatása van, azonkívül csillapítótag hatnak a központi idegrendszerre. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: a) Egy II általános képletű alkohol reakcióképes észterét — ebben a képletben R^ és Ra a fenti jelentésűek — egy III általános képletű tiokarbamidszármazékkal vagy savaddíciós sójával — ebben a képletben R3 a fenti jelentésű — reagáltatjuk (kitermelés: 70—90%). b) Egy R,x — CO—CHRa—SCN általános képletű vegyületet egy IV általános képletű piperazinszármazékkal — ezekben a képletekben Rx, R 2 és R 3 a fenti jelentésűek — reagáltatunk (kitermelés: 60-80%). c) Egy IX általános képletű vegyületbe — ebben a képletben B,± és R 2 a fenti jelentésűek — beviszünk egy fenti R3 jel által képviselt csoportot (kitermelés: 80—90%). Az a)—c) eljárás változatok bármelyikével kapott I általános képletű vegyületet, ha annak képletében R3 hidroxialkil-csoport, acilezhetjük és/vagy a kapott bázisokat átalakíthatjuk savaddíciós sóikká, illetve a sókból felszabadíthatjuk a bázist. Az a) eljárásváltozatot például a következő módon hajthatjuk végre: Egy II általános képletű vegyület reakcióképes észterét előnyösen iners szerves oldószerben, például 167399
