167384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pregnán-21- savszármazékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 05. (SchE-454) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. XII. 06. (P 22 60 303.8) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. X. 30. 167384 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/36 Feltalálók: Dr. Lament Henry vegyész, Prof. Wiechert Rudolf vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás pregnán-21 -savszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű pregnán-21-savszármazékok előállítására, mely képletben -A-B-jelentése -CH2 -CH 2 -CC1=CH- csoport, X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, HZ jelentése' hidroxilcsoport, vagy az Y halogénatommal azonos, vagy kisebb atomsúlyú ha- 10 logénatom, R i jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R2 jelentése 1—8 szénatomos alkilcsoport. Az I általános képletű vegyületeket a találmány 15 szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely III általános képletű szteroid-aldehidet, mely képletben szek-butil-, terc-butil-, amil-, izoamil-, terc-amil-, hexil-, heptil-, oktil-csoport. A III általános képletű kiindulóanyagot úgy a állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű -CH=CH- vagy 5 21-hidroxi-szteroidot, mely képletben _A-B-, X, Y, Z és Rí jelentése az I általános képletnél megadott, vagy ennek hidrátját vagy félacetálját vagy ezen vegyületek keverékét egy R2 OH általános képletű - ahol R2 jelentése a fenti - alkohol és cianidion jelenlétében oxidáló nehézfém-oxidokkal oxidáljuk. 20 25 -A-B—, X, Y, Z és Rí jelentése a fenti, rész(II)-sók, levegő és alkohol jelenlétében oxidálunk. I általános képletű pregnánsavszármazékokat ír le a 779 869 sz. belga szabadalmi leírás. Ez a szabadalmi leírás azt is ismerteti, hogy ezek a pregnánsavszármazékok külsőleg alkalmazva, jó gyulladásgátló hatásukkal tűnnek ki. Az I általános képletű vegyületek különösen előnyösen alkalmazhatók a légutak allergiás megbetegedései kezelésére szolgáló inhaláló szerek hatóanyagaként, ezek közül elsősorban a következőket említjük meg: Az X, Y és Z szubsztituensnél említett halogénatomon előnyösen fluor- vagy klóratomot értünk. Az R2 mint 1-8 szénatomos alkilcsoport például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- 30 6a-fluor-11 /Műdroxi -l,4-pregnadién-21 6a-fluor-l 1/3-hidroxi -l,4-pregnadién-21 6a-fluor-l lj3-hidroxi -l,4-pregnadién-21 6a-fluor-ll/3-hidroxi -l,4-pregnadién-21 -3,20-dioxo-l 6<*-metil-sav-metilészter, 3,20-dioxo-16a-metilsav-etilészter, -3,20-dioxo-16a-metilsav-propilészter, -3,20-dioxo-16a-metilsav-izopropilészter, 167384
