167379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi- 4,5- szubsztituált benzamidok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 28. (SO-1079) Franciaországi elsőbbségei: 1972. VI. 01. (72/19804 és 72/19803), 1972. VI. 12. (72/21307), 1973. IV. 03. (73/12045) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. X. 30. 167379 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/82, 143/06, 143/78 Feltalálók: Dr. Bulteau Gerard vegyészmérnök, Párizs, Acher Jacques vegyészmérnök, Itteville, Monier Jean-Claude vegyészmérnök, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzamidok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az (V) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált benzamid-származékok, továbbá e vegyületek gyógyászatilag alkalmazható ásványi vagy szerves savval alkotott savaddíciós sóinak és alifás és aromás alkilezőszerekkel készített kvaterner ammóniumsóinak előállítására. A képletben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot, Z 1-4 szénatomos alkilcsoportot, X hidrogénatomot, nitro-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkanoilamino-csoportot, Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy égy -S02 R 2 általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R2 aminocsoportot vagy 1-4 szénatomos alkil-részt tartalmazó mono- vagy dialkilaminocsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy trifluormetilcsoportot jelent, n értéke háromnál kisebb vagy azzal egyenlő egész szám, A vagy egy (1) általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R3 és R4 azonos vagy különböző rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy A jelentése egy (VT) általános képletű heterociklusos csoport, amely utóbbi képletben R m 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, 1 és 3 közötti egész számot jelent. 5 A találmány szerinti eljárás lényege az, hogy egy (I) általános képletű 2-alkoxi-4,5-szubsztituált-benzoesavat - amely képletben Z, X és Y jelentése megegyezik a fent megadottakkal - egy (II) általános képletű halogénhangyasav-észterrel reagál-10 tatunk, amely utóbbi általános képletben M halogénatomot, B 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, majd a keletkezett (III) általános képletű anhidridet egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, amely képletben Rí, n és A jelentése 15 megegyezik a fent megadottakkal. Az így kapott V általános képletű vegyületeket kívánt esetben a szokásos módon savaddíciós sóvá vagy kvaterner ammóniumsóvá alakíthatjuk át. A találmány szerinti eljárással előállított (V) 20 általános képletű vegyületek előállítását ismerteti az 1 313 758 számú francia szabadalmi leírás. Az előállításukra vonatkozó ismert eljárás abban áll, hogy egy aszimmetrikusan helyettesített dialkil-diamint mono-, di- vagy triszubsztituált o-alk-25 oxi-benzoil-kloriddal reagáltatnak. Az eljárás hátránya, hogy a kiindulási vegyületként használt alkoxi-benzoil-kloridok nehezebben kezelhető és tárolható vegyületek, mint a találmány értelmében felhasznált savanhidridek. Az eljárás további hát-30 ránya, hogy a savkloridok előállítása 50-80 C°-on 167379
