167372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IX. 10. (SÁ-2530) Svájci elsőbbségei: 1972. IX. 11. (13280/72), 1972. XI. 21. (16930/72) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. X. 30. 167372 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/02 Feltalálók: Bastian Jean-Michel vegyész, Therwil, Hasspacher Klaus vegyész, Riehen, Strasser Michael vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-szárrnazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-alkil-3-fenil-pirrolidin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben' a képletben Rt hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy 5 kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxi csoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkil- vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot vagy R! és R2 együtt metiléndioxi- 10 -csoportot, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilvagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, R4 hidroxilcsoportot, kevés szénatomos alkoxi- 15 vagy kevés szénatomos alkoxikarboxi-csoportot vagy ha n értéke 1, akkor kevés szénatomos monoalkilkarbamoiloxi-csoportot is, Rs hidrogén-, fluor- vagy klóratomot és A karbonil-, 1,3-dioxolán-2-ilidén- vagy 1,3-dioxán- 20 -2-ilidén-csoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű új vegyületeket és savaddíciós sóikat a következőképpen állíthatjuk elő: 25 a) Egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R,, R2, R 3 , R4 és n a fenti jelentésűek- egy III általános képletű vegyülettel -ebben a képletben R5 a fenti jelentésű, A 1 30 karbonilcsoportot vagy ketálképzéssel védett karbonilcsoportot és X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy szerves szulfonsav-maradékot jelent.— reagáltatunk, és az így kapott olyan la általános képletű vegyületről, amelynek képletében Rj, R2, R 3 , R 4 , R5 és n a fenti jelentésűek, és A 1 ketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent, de l,3-dioxolán-2--ilidén- vagy l,3-dioxán-2-ilidén-csoporttól eltérő jelentésű, a védőcsoportot lehasítjuk, vagy b) az I általános képlet keretébe tartozó Ib általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rl5 R 2 , R 3 , R s , n és A a fenti jelentésűek, R^ kevés szénatomos alkilcsoportot és Y -CO-csoportot, vagy ha n értéke 1, akkor -CO-NH-csoportot is jelent - egy Ic általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rx , R 2 , R3 , R 5 , n és A 1 a fenti jelentésűek- egy IV általános képletű vegyülettel —ebben a képletben R6 a fenti jelentésű, és Y 1 X'-CO- általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben X 1 klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos karbonsav savcsoportját jelenti) vagy ha az Ic általános képletben n értéke 1, akkor —OCN- csoportot is képvisel - reagáltatunk, és a kapott Id általános képletű vegyületről — ebben a képletben Rí, R2, R 3 , R s , R 6 , n, A 1 és Y a fenti jelentésűek — a védőcsoportot lehasítjuk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó le általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rj, R2, R 3 , R 4 , R 5 és n a fenti 167372
