167365. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített alfa- amino-oxi- karbonsav-hidrazid-származékok és savaddiciós sóik előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 167365 Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (RI-530) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 119/06, *0$é Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (RI-530) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. 109/08 Ol TAI B ISZÁGOS .ÁLMÁNY IVATAL I Bejelentés napja: 1973. XI. 29. (RI-530) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. / > ' • Feltalálók: Dr. Kisfaludy Lajos okleveles vegyészmérnök 28%, Dancsi Lajos okleveles vegyész 24%, Patthy Andrásné okleveles gyógyszerész 18%, dr. Fekete György orvos 20%, dr. Szabó István orvos 10%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest Eljárás helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-hidrazid-származékok és savaddíciós sóik előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-hidrazid-származékok, közelebbről aminocsoporton helyettesített a-amino-oxi-karbonsav-hidrazid-származékok és savaddíciós sóik előállítására. 5 Az (I) általános képletben X 5-7szénatomos cikloalkilidéncsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxikarbonil csoporttal helyettesített 5—6 tagú azacikloalkilidéncsoportot vagy 10 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy adott esetben halogénatommal vagy hidroxil-, nitrovagy aminocsoporttal helyettesített fenilcsoporttal vagy adott esetben nitrocsoporttal helyettesített furilcsoporttal szubsztituált metilén- 15 csoportot, R hidrogénatomot vagy benzilcsoportot vagy adott esetben metiltiocsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Y hidrogénatomot, Z hidrogénatomot vagy piridinkarbonsavból levezethető acilcsoportot vagy YZ együtt, az X csoporttal azonos jelentésű szubsztituenst jelent. 20 25 A találmány szerinti előállított (I) általános képletű új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban tuberkulosztatikus hatásúak. 30 A 160 181 számú magyar szabadalmi leírás számos olyan tuberkulosztatikus hatású új a-amino-oxikarbonsav-hidrazid-származékot ismertet, melyek aminocsoportja helyettesítetlen vagy acilcsoporttal helyettesített. Analitikai célra már régóta használják az ö-amino-oxi-karbonsavak és karbonilvegyületek reakcióját. [M. Anchel, R. Schoenheimer: J. Biol. Chem. 114, 539 (1936)]. A reakcióban keletkező Schiff-bázisok biológiai hatását vizsgálva megállapították, hogy egyes származékok a növények növekedését szabályozzák [M. S. Newmann és munkatársai: J. Am. Chem. Soc. 69, 718 (1947)], img más származékoknál K-vitamin-szerű hatást tapasztaltak (621 934 számú Nagy-Briíannia-i szabadalmi leírás). A. Richardson [J. Med. Chem. 7, 824 (1964)] az amino-oxi-ecetsav és etilésztere néhány aldoximját és ketoximját, K. Undheim pedig [Acta Chemica Scandinavica 19, 317 (1965)] a félszintetikus penicillin származékok vizsgálata kapcsán néhány a-amino-oxi-karbonsav Schiff-bázisát írja le a biológiai hatás közelebbi megnevezése nélkül. Amino-oxi-karbonsav származékok, közelebbről, különböző Schiff-bázisaik bakteriosztatikus hatását vizsgálva E. Testa és munkatársai [Helvetica Chimica Acta 46, 766 (1963)] megállapították, hogy a különböző mikroorganizmusokra kifejtett hatáshoz szabad amino-oxi-csoport jelenléte szükséges. 167365