167344. lajstromszámú szabadalom • Karbamoil-szulfoxid- származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 08. (MO-887) Olaszországi elsőbbsége: 1972. X. 09. (30240 A/72) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 167344 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, C 07 c 127/00,147/00 Feltalálók: Santi Romano vegyész, Milánó, Olaszország, Barton Derek Harold Richard vegyész, London, Nagy-Britannia, Camaggi Giovanni vegyész, Bollate, Olaszország Tulajdonos: Montecatini Edison S. p. A. Milánó, Karbamoil-szulfoxid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására 1 2 A találmány karbamoil-szulfoxid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint azok hatóanyagának előállítására vonatkozik. A 2 913 327 számú amerikai egyesült álla- 5 mokbeli szabadalmi leírásból ismertek a II általános képletű tiokarbamát-származékok - ahol R, R! és R2 jelentése az alább megadott —, amely vegyületek herbicidszerű hatásúak, ez a hatásuk azonban meglehetősen gyenge. így a II általános képletű 10 vegyületek közé tartozó S-etil-diizobutil-tiokarbamát (továbbiakban: Sután), S-propil-butiletil-tiokarbamát (továbbiakban: Tillam) és S-propil-dipropil-tiokarbamát (továbbiakban: Vernam) szelektív herbicidszerű hatásúak, hatásuk azonban több- 15 féle gyom esetében nem eléggé intenzív (lásd későbbiekben még az I., III. és IV. táblázatot). Meglepő módon azt találtuk, hogy a II általános képletű vegyületek oxidálása útján előállíthatój új I 20 általános képletű karbamoil-szulfoxid-származékok - ahol R jelentése rövidszénláncú alkil- vagy adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú 25 alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített fenil- vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, továbbá Rí és R2 egymástól függetlenül legfeljebb' 6 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot vagy 30 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-csoportot jelentenek, vagy a közbezárt nitrogénatommal együtt egy 5 vagy 6 metilén-csoportból álló telített gyűrűt alkotnak —, herbicidszerű hatása szelektívebb és kifejezettebben érvényesülő, így gyomnövények irtására különösen jó hatásfokkal hasznosíthatók. Azt találtuk továbbá, hogy a szakirodalomban ezideig még nem ismertetett I általános képletű karbamoil-szulfoxid-származékok nem várt módon stabilak, és könnyen előállíthatók az A reakcióvázlatban bemutatott módon, ahol R, R, és R2 jelentése a fenti, míg OX perbenzoesavat vagy m-klór-perbenzoesavat jelöl. Az A reakcióvázlat szerinti reagáltatást atmoszférikus nyomáson, valamint a kiindulási anyagként használt tiolkarbamát és az alkalmazott oxidálószer jellegétől függően -50 C° és +50 C° közötti hőmérsékleten foganatosítjuk. Általában a kapott termékek könnyen kristályosítható szilárd anyagok, illetve bizonyos esetekben olajos konzisztenciájúak. Infravörös spektroszkópiai mérések szerint az I általános képletű vegyületek spektrogramjában 9,2/i és 9,6ju között egy sáv- ami az -SO-csoportra jellemző -, valamint 5,8 n és 6,1 ju között 167344
