167290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aminometil-2,2-difenil- ciklopropán- karbonsavamidok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 167290 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A r Bejelentés napja: 1973. XI. 28. (HE-645) Nagy-Britannia elsőbbsége: 1972. XI. 30. (55 276) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/19 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. Feltaláló: COGNACQ Jean-Claude kutatómérnök, Garches, Franciaország Tulajdonos: Hexachimie cég, Rueil—Maimaison, Franciaország Eljárás l-aminometiI-2,2-difenil-ciklopropán-karbonsavamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás gyógyászati hatással rendelkező, új l-aminometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonsavamidok és addíciós sóik előállítására. A találmány tárgya továbbá eljárás az új 1-aminometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonsavamidok 5 szintézisében felhasználható közbenső termékek előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új l-aminometil-2,2-difenil-ciklopropán-karbonsavamidok az (I) általános képletnek felelnek meg 10 — ahol R jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, míg Rx és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-csoportot vagy fenil-(rövid- 15 szénláncú)-alkil-csoportot jelentenek, vagy Rx és R2 a közbezárt nitrogénatommal együtt 5—7 tagú, adott esetben további heteroatomként oxigént vagy nitrogént is tartalmazó és adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált telített hetero- 20 ciklusos csoportot képezhetnek. A leírásban a „halogénatom" megjelölésen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot értünk. A rövidszénláncú alkil-csoport 1—4 szénatomos, egyenes vagy el- 25 ágazó láncú szénhidrogén-csoport lehet. A fenil-(rövidszénláncú)alkil-csoport előnyösen benzil-csoport lehet. Ha az —NRjR2 általános képletű csoport heterociklusos csoportot jelent, ilyen csoportra példaként 30 a pirrolidino-, morfolino-, piperidino-, piperazino-, 4-metil-piperazino- és perhidro-azepino-csoportot említjük meg. Az „addíciós só" megjelölésen az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóit és ammóniumsóit értjük. A savaddiciós sókat ismert módon úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő szabad bázisokat ásványi vagy szerves savakkal reagáltatjuk. A sóképzéshez például sósavat, kénsavat, foszforsavakat, oxálsavat, borostyánkősavat, metánszulfonsavat, ciklohexil-szulfaminsavat, hangyasavat, aszparaginsavat, N-acetil-glutaminsavat, aszkorbinsavat, maleinsavat, maionsavat, fumársavat, tejsavat, benzoesavat és fahéjsavat használhatunk fel. Az ammóniumsók előállítása során a szabad bázisokból, illetve a savaddiciós sókból egyaránt kiindulhatunk. Az ammóniumsók közül példaként a metojodidokat említjük meg. Ismeretes, hogy a találmány szerinti vegyületekkel rokon szerkezetű 2,2-difenil-ciklopropán-karbonitril előállítható difenil-diazometán és akrilsavmetilészter kondenzálása útján kapott 2,2-difenil-ciklopropán-dikarbonsav amidálása és egyidejű dekarboxilezése, végül az így kapott 2,2-difenil-ciklopropán-karboxamid dehidratálása útján [J. Am. Chem. Soc, 77, 6026. (1955)]. Ismeretes továbbá, hogy a találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületekként használt III általános képletű difenil-diazometán-származékok előállíthatók a megfelelő difenil-karbazido-metán-167290 1
