167279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkil-vegyületek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 27. Japáni elsőbbsége: 1967. IX. 30. (Japán ügyszáma: 62872/1967) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. (FU-262) 167279 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38 C 07 d 91/44 Feltaláló: Umío Sumínori vegyész, Kawaníshí-shi, Japán Tulajdonos: Fujisawa Pharmaceutical Company Ltd. Osaka-Shi, Japán Eljárás N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált aminokarbonilalkilvegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás gyógyászatilag hatásos N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált amino-karbonilalkil-vegyületek előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható N-szubsztituált és N,N-diszubsztituált amino-karbonilalkil-vegyületek az I általános képletnek felelnek meg. A képletben Z kénatomot vagy rövidszénláncú alkiliminocsoportot jelent, A rövidszénláncú alkiléncsoportot képvisel, R1 hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkoxicsoportot vagy trifluormetilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot képvisel, R3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, halogén-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, (rövidszénláncú) -alkanoiloxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, (rövidszénláncú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, hidroxikarbonil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, (rövidszónláncú)- alkoxikarbonil-(rövidszénláncú)-alkilcsoport, fenilcsoport, amely adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkilcsoporttal, halogénatommal, hidroxilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy rövidszénláncú alkanoilcsoporttal lehet helyettesítve, vagy XVII általános képletű csoport, ahol A' rövidszénláncú alkiléncsoportot jelent és R4 és R 5 rövidszénláncú alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent vagy XX általános kép-10 15 20 25 30 létű csoport morfolinocsoport, vagy pedig a XVIII általános képletű csoport 4-hidroxipiperidino-, piperazinil-, 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-mono-, di- vagy tri-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazinil-, 4-hidroxi-(rövidszónláncú)-alkil-l-piperazinil-, 2-, 3-, 5- vagy 6-di- (rövidszénláncú)-alkil-4-hidroxi- (rövidszénláncú)-alkil-l-piperazini-, 4- (rövidszénián cn)-alkanoil-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazinil-,4-(rövidszénláncú) -alkanoiloxi- (rövidszénláncú) -alkil- 1-piperazinil-, 2-, 3-, 5- vagy 6-di-(rövidszénláncú)-alkil-4-(rövidszénláncú)-alkenil-l-piperazinil-, 2-, 3-, 5- vagy 6-di-(rövidszénláncú)-alkil-4-(rövidszénlán cú) -alkinil-1 -piperazinil-, 4- (rövidszén-láncú) -alkoxikarbonil - (rövidszénláncú) -alkil-1-piperazinil -, 2-, 3-, 5- vagy 6-di-(rövidszénláncú)-alkil-4-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-(rövidszénláncú)-alkil-lpiperazinil-, 4-fenil-(rövidszénláncú)-alkil-l-piperazinil-, 4-(2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-di-(rövidszénláncú) -alkoxi-fenil-(rövidszénláncú)-alkil/-l-piperazinilvagy 4-fenil-l-piperazinil-csoport. Az I általános képletű vegyületek újak és kitűnő gyógyászati hatással, különösen gyulladásgátló és antiarritmiás hatással rendelkeznek. Az irodalomból ismert néhány kémiailag közelálló vegyület (W. Nimich, J. Pr. Chem. 27. 220 (1965) és C. A. 66, 95 030 j), nem ismert azonban olyan benzotiazolin- vagy benzimidazolingyűrűt tartalmazó vegyület, amely ilyen hatást mutatna. A találmány szerinti eljárás során az I általános képletű vegyületeket a megfelelő II általános kép-167279
