167272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-triazolo [4,3-a] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényi kórokozók növekedését gátló készítmények
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 15. (El-427) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. VIII. 15. (172,317) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: W7E. XII. 31. 167272 Nemzetközi osztályozás: AOln 9/00 C 07 d 33/00 35/00 55/00 57/00 Feltalálók: Dreikorn Barry Allen vegyész, Indianapolis Kraner Kenneth Edward vegyész, Indianapolis Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company cég, Indianapolis, Indiana állam Amerikai Egyesült Államok Eljárás s-triazolo [4,3-a ] kinolinok előállítására és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó, növényi kórokozók növekedését gátló készítmények A találmány tárgya eljárás növényi kórokozók növekedésének gátlására alkalmas, az alábbiakban részletesen ismertetett II általános képletű új 4.5-dihidro-s-triazol-[4,3-a]-kinolinszármazékok előállítására. Az s-triazolo [4,3-a]kinolinszármazékok ismert vegyületek, lásd például I.A. Van Allen és G. A. Raynolds cikkét, I. Org. Chem. 24 1478—1486 (1959). A tetrazolo [l,5-a]kinolinok fungicid hatásúak; nem ismeretes azonban tetrazolo [4,3-a]kinolinszármazékok fungicid hatása és azok fungicidként történő alkalmazása. A készítmények aktív Összetevőként az I általános képletű s-triazolo [4,3-a]-kinolinszármazékok, vagy azok növényélettani szempontból elfogadható savaddíciós sóinak legalább egyikét tartalmazzák. Az I általános képletű vegyületekben R2 hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, hidroxil-, 1—3 szén-1 atomos alkoxi-, merkapto-, 1—3 szénatomos alkiltio-csoport, halogénatom, amino-, 1—3 szénatomos alkilamino-, di(l—3 szénatomos)alkilamino-, karbamoil-, acetamido-O II trifluormetil-, -C-O-R4 általános képletű csoport, ahol R4 nátrium- vagy káliumatom, vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, -CH2 -Y' általános képletű csoport, ahol Y' amino-, 1—3 szénatomos alkilamino-, ciano-10 15 20 25 30 csoport vagy halogénatom, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, 1—2 szénatomos alkoximetilvagy halometilcsoport; R1 és R hidrogén- vagy halogénatom, 1—3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxi-, formil-, ciano-, trifluormetilcsoport, vygy egy -CH2 Y általános képletű szubsztituált metilcsoport, ahol Y amino-, 1—3 szénatomos alkilamino-, ciano-, hidroxil-, 1—3 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom ; és csoportok kémiai kötést alkotnak, R4 vagy R3 és R4 hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkilcsoport, vagy halogénatom, de legfeljebb két R3 -csoport jelent halogénatomot vagy kisszénatomszámú alkilcsoportot; ugyanakkor legfeljebb három R1 -, R 2 -, R 3 - és R 4 csoport jelent a hidrogénatomtól különböző atomot vagy csoportot; és az R2 -csoport és a 9-helyzetű R 1 szubsztituens közül legalább az egyik hidrogénatom. A találmány szerinti eljárással előállított gombaellenes hatású vegyületek a fenti általános képlettel rendelkeznek. A halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatomot jelent. A kisszénatomszámú alkilcsopórtok (önmagukban vagy az alkilamino- és alkiltiocsoportok részeként is) és az alkoxicsoportok elágazó vagy egyenes szénláncú csoportok lehetnek. Ha az R2 -csoport di (1—3 szénatomszámú) alkilaminocsoport, az alkilcsopórtok hasonlóak, vagy egymástól különbözők is lehetnek. A „növényélettani 167272
