167271. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az aminocsoporton alkiniloxi-karbonil-csoporttal védett aminosavak és peptidek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SIABADALMi LEÍRÁS 167271 ORSZÁGOS TALÄLMÄPT HIVATAL rí Bejelentés napja: 1972. IV. 14. (El-417) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1971. IV. 15. (143 430) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: \<{¥*. P* '**' Nemzetközi osztályozás: C 07 e 103/52, 101/04 101/06, 101/08, 101/18 101/28, 101/30, C07d 27/56, 49/36 " -' \ Feltaláló: Southard George Lee vegyész, Manhasset Long Island, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis Indiana, Amerikai Egyesült Allamok Eljárás az «-aminocsoporton alkiniloxi-karbonil-csoporttal védett aminosavak és peptidek előállítására A találmány tárgya eljárás III általános képletű, az a-aminocsoporton alkiniloxi-karbonil-csoporttal védett új aminosav- vagy peptidszármazékok — mely képletben R R R jelentése hidrogénatom, klóratom vagy fenilcsoport, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy Rx és R 2 együttesen a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt 5-, 6- vagy 7-tagú karbociklusos gyűrűt alkot, R5 és R 7 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxilcsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, védett hidroxilcsoporttal szubsztituált alkil-, aminocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, merkaptocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, védett merkaptocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkilmerkaptocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, karboxil-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, védett karboxilcsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, guanidino-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, vagy védett guanidinocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, imidazolilraetil-, vé-10 15 20 25 30 dett imidazolilraetil-, indolilmetil-, védett indolilmetil-, fenil-, 4-hidroxi-fenil- vagy védett 4-hidroxi-fenil-csoport, és ahol az R5 és R 7 csoportoknál megadott védett csoportok bármely, a peptidkémiában használt lehasítható védőcsoportot tartalmazhatnak, R8 jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, terc-butoxi-, 2,2,2-triklóretoxi-, fenoxi-, N-oxi-szukcinimido-, benziloxi-, 4-nitro-benziloxi-, 2,4,5-triklórfenoxi-, pentaklór-fenetoxi- vagy pentaűuor-fenoxi-csoport, és P értéke 0 vagy 1 és 14 közötti egész szám, azzal a megkötéssel, hogy ha p értéke 1-től eltérő, a peptidlánc egyes aminosav-tagjaiban szereplő R7 csoportok azonosak vagy egymástól eltérőek lehetnek —, valamint e vegyületek diciklohexilaminnal, vagy ammóniával alkotott sóinak, valamint a megfelelő, szabad N-terminális aminocsoportot tartalmazó peptidek előállítására. Ezeket a III általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely IV általános képletű alkinil-karbonil-vegyületet — ahol R9 klóratomot, vagy 2,4,5-triklór-fenoxi-csoportot jelent, q és s egymástól függetlenül 0-tól 13-ig terjedő egész számot jelent, ahol q és összege nem lehet 13-nál nagyobb, R, R1; R 2 , R 5 és R 7 a fenti jelentésű — 167271
