167262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izopropilaminok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 167262 fái Bejelentés napja: 1972. XII. 22. (EE-2079) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 HliiliüIll^H Bejelentés napja: 1972. XII. 22. (EE-2079) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1972. XII. 22. (EE-2079) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. Feltalálók: ORBÁN István vegyészmérnök 40%, Dr. RÁKÓCZI József vegyész 20%, EGRI János vegyész 20%, MAJERKÓ Béla vegyésztechnikus 20%, Budapest. Tulajdonos: EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest, Eljárás izopropilaminok előállítására A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű izopropilaminok előállítására, ahol Rj jelentése naftil- vagy tolil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek béta-adrenergikus blokkoló hatással rendelkeznek, és előnyösen alkalmazhatók 5 a szívritmus zavarainak kezelésére, valamint angina pectoris megelőzésére. Az (I) általános képletű izopropilaminok előállítására az irodalomban számos módszer ismeretes. A 994-918 1. sz. nagy-britanniai szabadalmi le- 10 írás több eljárást ismertet, így l-klór-3-arioxi-propán-2-01 és izopropilamin, továbbá valamely fenol és l-klór-3-izopropilamino-propán-2-01 reakcióját, amelyek csak laboratóriumi módszerekként jöhetnek szóba, részben mivel a kiindulási vegyüle- 15 tek előállítása nehézkes, másrészt pedig mindössze 30% körüli termelés érhető el. A fenti szabadalmi leírás további eljárásai 3-ariloxi-l,2-epoxi-propán és izopropilamin, illetve am- 20 mónia reakcióját, és ez utóbbi esetben a képződött l-amino-3-ariloxi-propán-2-01, valamint aceton reduktív körülmények között kivitelezett reakcióját tartalmazzák. E módszerek közös hátrányos vonása, hogy az epoxi-vegyület és amin vagy ammónia 25 reakciójakor a kívánt amin mellett 2,5-bisz(ariloxi-metiI)-dioxán keletkezik melléktermékként, amelynek az eltávolítása a végtermékből igen nehéz, legfeljebb nagy anyagveszteséggel járó többszöri átkristályosítással lehetséges, és így a tisztított anyag- 30 ból elérhető termelés legfeljebb 40%, a kiindulás fenolra számolva. Az 1 079 534 1. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás és az 1 597 890 1. sz. francia szabadalmi leírás szerint egyetlen reakciólépésben jutnak az (I) általános képletű vegyületekhez, nyomás alatt reagáltatva a megfelelő fenolt, epiklórhidrint és izopropilamint etanol és nátriumhidroxid jelenlétében. A melléktermék képződésének kiküszöbölését ez az eljárás sem oldja meg, így a képződő termék igen szennyezett. A 66 04 255 1. sz. holland szabadalmi bejelentés eljárása szerint l-amino-3-ariloxi-propán-2-01 és izopropil-halogenid reakciójával állítják elő az (I) általános képletű vegyületeket. Ez a reakció azonban nem szelektív, kvaterner-aminok képződésével és a hidroxil-csoport átésztereződésével kell számolni, így a termék ennél a módszernél is szennyezett, és alapos tisztítást igényel. A 2 018 263 1. sz. NSZK-beli közrebocsátási irat eljárása szerint N-izopropil-5-ariloximetil-oxazolidint hidrolizálnak az (I) általános képletű vegyületekké. Ez az eljárás viszonylag sok reakciólépésből áll, mivel a kiindulási vegyületek egyikét, az N-benzilidén-izopropilamint külön lépésben kell előállítani. Az oxazolidin-vegyület hidrolízisekor melléktermékként benzaldehid, illetve a benzolgyűrűn szubsztituált benzaldehid képződik, amely önmagában is nehezen távolítható el a terméktől, más-167 262