167255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz(benzamido)- benzoesav-származékok előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 25. (CU-143) Japán elsőbbsége: 1973. III. 27. (34152/1973) Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. 167255 Nemzetközi osztályozás C 07 c 103/84 K . :í) Feltalálók: Mori Takashí vegyész, Tama-shi, Takaku Sakae vegyész, Ageo-shi, Saitama-ken Osugi Yoshiyuki vegyész, Kodaira-shi, Matsuno Takashí vegyész, Itabashi-ku, Tomizawa Shogo vegyész, Tama-shi, Tokió, Japán Tulajdonos: Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tokió, Japán Eljárás új bisz(benzamido)-benzoesay-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új bisz(benzamido)-benzoesav-származékok előállítására — ebben a képletben R1 hidroxil-, kevés szénatomos alkoxi- vagy aminocsoportot és R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkonoil- 5 vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány egyik eljárásvátozata szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, h°gy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1 a fenti jelentésű — egy III általános 10 képletű karbonsavval vagy annak egy reakcióképes származókával — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű —• reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott termék észtercsoportját hidrolizáljuk, vagy a termék két fenolos hidroxilcsoportját acilezzük. 15 A kiindulási vegyületként használható II általános képletű vegyületek például a 3,5-diaminobenzoesav, 3,4-diamino-benzoesav, 2,4-diamino-benzoesav, 2,5 diamino-benzoesav, 2,5-diaminobenzoesav és a diamino-benzoesavak 1—4 szón- 20 atomos alkilcsoportot tartalmazó alkilészterei, például a 2,4-diamino-benzoesav-metilészter, 2,4-diamino-benzoesav-etilószter, 2,4-diamino-benzoesavbutilészter, 3,5-diamino-benzoesav-metilészter, valamint a 2,4-diamino-benzamid és a 3,5-diamino- 25 -benzamid. A találmány szerinti eljárásban használható III általános képletű vegyületek, illetve reakcióképes származékaik a szalicilsav, az 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó 2-alkoxi-benzoesavak, pél- 30 dául a 2-metoxi-benzoesav, 2-etoxi-benzoesav és 2-n-butoxi-benzoesav; az 1—4 szénatomos acilcsoportot tartalmazó 2-aciloxi-benzoesavak, például a 2-acetoxi-benzoesav; és a fenti savak megfelelő savhalogenidjei, észterei, savanhidridjei és egy másik savval, például egy másik karbonsavval, szénsavval, kénsavval, szulfonsavval, foszforsavval stb. alkotott savanhidridjei. Ezt a reakciót például úgy hajthatjuk végre, hogy egy II általános képletű vegyületet egy III általános képletű karbonsav reakcióképes származékával —10 és +50 °C, előnyösen 0 és 20 °C közötti hőmérsékleten, 30 perctől 4 óráig terjedő időtartam alatt kondenzálunk. Ebben a reakcióban oldószerként például vizet, benzolt, toluolt, tetrahidrofuránt, dietilétert, dioxánt, dimetilformamidot, kloroformot, metilénkloridot, acetonitrilt, acetont, széntetrakloridot, etilacetátot vagy ezek keverékeit használhatjuk. A reakcióban gyorsítókónt használható vegyületek például a szervetlen bázisok, mint az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidroxidjai, karbonátjai és acetátjai, többek között a káliumacetát, nátriumacetát, nátriumkarbonát, káliumkarbonát, nátriumhidroxid, kalciumacetát és kalciumkarbonát, továbbá a tercier amin szerves bázisok, például a piridin, trietilamin, dimetilanilin és pikolin. A találmány egy másik el járás változata értelmében az I általános képletű vegyületek úgy is elő-167255