167214. lajstromszámú szabadalom • N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid hatású szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGTAR SZABADALMI 167214 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A_ Bejelentés napja: 1973. V. 24. (BA-2932) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1972. V. 27. (P 22 25 872.6) AOln 9/00, C07c 143/00, 145/00, 149/42 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. IV. 28. Megjelent: 1976. X. 30. Feltalálók: Dr. SIEGLE Peter vegyész, Köln, Dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, Dr. BEHRENZ Wolfgang biológus, Köln, Dr. HAMMAN Ingeborg biológus, Köln Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematode! hatású szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány tárgya N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid hatású szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy a trihalogén-metilszulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilószterek igen erős inszekticid hatással rendelkeznek. Melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk kisebb, insfekticid hatásuk nagyobb mint a helyettesítetlen karbamátoké (1 922 929 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat). A vegyületcsoport egyes képviselői azonban bőrtoxikusak, ami sok területen kizárja az alkalmazásukat. Ismert továbbá, hogy egyes N-szubsztituált ariikarbamátok inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 1949 234 sz. NSZK-beli közrebocsátási iratot). Hatásuk azonban, főleg alacsony felhasználási koncentrációk esetén, nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilészterek — ahol X hidrogén- vagy halogénatomot, R adott esetben 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkénoxi-, alkilmerkaptocsoporttal vagy dioxolanil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot, továbbá naftilcsoportot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dihidrobenzofuranil-csoportot jelent — erős inszekticid, akaricid és nematocid tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerinti vegyüle-10 15 20 25 30 tek fitopatogén gomba-fajokkal és rezisztens levéltetvekkel szemben is hatékonyak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű N-szulfenilezett N-metilkarbamidsav-arilésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű szubsztituált karbamidsav-fluoridot — ahol X jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű vegyülettel — ahol R jelentése a fenti — oldószer jelenlétében és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületek inszekticid, akaricid és nematocid hatása erősebb, mint a megfelelő nem szulfenilezett karbamátoké. Emellett a találmány szerinti vegyületek melegvérűekkel szemben sokkal kevésbé toxikusak, bőrtoxicitásuk kisebb, mint az ismert trihalogén-metilszulfenilezettkarbamidsa vésztereké A találmány szerinti vegyületek tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként N-metil-N-(3-trifmor-metil-fenil-merkapto)-karbamidsav-nuoridot és 2--izopropoxifenolt alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A szükséges szubsztituált karbamidsav-fluoridokat a B) reakcióvázlat értelmében állíthatjuk elő (lásd: 1 297 095 sz. NSZK-beli közzétételi iratot). A kiindulási anyagként alkalmazható szulfénsavkloridok ismertek (lásd: 2 049 814 sz. NSZK-beli közrebocsájtási iratot). Előnyösen olyan N-szulfenilezett N-metilkarba-167214