167188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilaminok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 07. (TO-956) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1973. III. 09. (P 23 11 637.2), 1973. VII. 28. (P 23 38 408.9,P 23 38 409.0) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VII. 31. 167188 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/62 / Feltalálók: Dr. Keck Johannes vegyész, dr. Krüger Gerd vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Karl Thomae GmbH., Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzilaminok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű benzilaminok és fiziológiailag elviselhető sóik előállítására. A 968 254 és 1 098 140 számú Nagy-Britannia-i 5 szabadalmi leírások ismertetik többek között az I általános képletű benzilaminokat — ebben a képletben Hal klór- vagy brómatomot, 10 Rt hidrogén-, klór- vagy brómatomot, R2 hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, R3 ciklohexil- vagy hidroxiciklohexil-csoportot és R4 hidrogénatomot vagy 15 R3 izopropilaminokarbonilmetil- vagy morfolino-karbonilmetil-csoportot és R4 hidrogénatomot vagy benzoilcsoportot jelent -, szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető sóikat és előállítási eljárásukat. 20 Az I általános képletű vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban szekretolitikus, köhögéscsillapító és/vagy légzést fokozó hatásuk van. 25 Meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeket kiváló kitermeléssel és nagy tisztaságban úgy is előállíthatjuk, hogy egy II általános képletű vegyületet -ebben a képletben 30 Rí, R4 és Hal a fenti jelentésűek, és X szerves aciloxicsoportot, például acetoxi-, butiriloxi-, benzoiloxi- vagy 4-klórbenzoiloxi-csoportot, vagy -0-S02-R s általános képletű csoportot jelent (az utóbbi képletben Rs célszerűen metil- vagy 4-metilfenil-csoportot jelent) vagy ha R4 hidrogénatomot képvisel, akkor klór-, bróm- vagy jódatomot is jelenthet - egy III általános képletű aminnal - ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek — reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás minden olyan X csoporttal végrehajtható, amely a II általános képletű vegyületből egy benzilkation átmeneti képződését lehetővé teszi. A reakciót célszerűen szerves oldószerben, például etanolban, éterben, acetonban, tetrahidrofuránban, benzolban, dioxánban, kloroformban vagy szentetrakloridban, adott esetben szervetlen bázis, például nátriumkarbonát vagy nátriumhidroxid, vagy tercier szerves bázis, például trietilamin vagy piridin jelenlétében, előnyösen azonban az alkalmazott III átalános képletű amin feleslegében, és az X csoport reakcióképességétől függően -70 és +200 C° között végezzük. Tercier szerves bázis vagy a III átalános képletű amin feleslegének felhasználása esetén ezek oldószerként is szolgálhatnak. A reakciót azonban oldószer nélkül is végezhetjük. 167188
