167095. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-halogénalkil-foszforsavészteramidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LilRAS 167095 4ÉÉk Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1974.1. 18. (BA-3017) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1. 19. (P 23 02 569.6) A 01 n 9/36, C 07 f 9/02, C 07 d 1 OS/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. / V ji '

• -Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, dr. Homeyer Bernhard biológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-halogénalkil-foszforsavészteramidok előállítására 1 2 A találmány tárgya inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható új O-halogénalkil-foszforsavészteramidok előállítására. 5 Ismert, hogy O-halogénalkil-foszforsavészterek, így például az 0,0-dietil- illetve 0,0-dimetil-O-(1,2-dibróm-2,2-diklóretil)-foszforsavészter, inszekticid hatásúak (lásd: 1 567 076 számú NSZK-beli közrebocsátási irat, 3 068 270 számú Amerikai 10 Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű O-halogénalkil-foszforsavészteramidok - ahol R 15 1-12 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos halogénalkilcsoportot, 2-6 szénatomos alkenilcsoportot, alkilcsoportonként legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkoxialkilcsoportot, továbbá fenil- 20 alkilcsoportot jelent, R' és R" azonos vagy eltérő jelentésűek lehetnek, és hidrogénatomot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, továbbá a szomszédos nitrogénatommal együtt 5-vagy 25 6-tagú heterociklusos gyűrűt alkothatnak — erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. 30 Azt találtuk továbbá, hogy az új, (I) általános képletű O-halogénalkil-foszforsavészteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű O-diklórvinil-foszforsavészteramidot - ahol R, R' és R" jelentése a fenti - adott esetben katalizátor jelenlétében brómozunk, vagy b) valamely (III) általános képletű 0-(l,2-dibróm-2,2-diklóretil)- foszforsavészterdihalogenidet - ahol Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - valamely (IV) általános képletű alkohollal - ahol R jelentése a fenti - vagy alkálifém-, alkáliföldfém- illetve ammóniumsója alakjában, vagy valamilyen savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, és a kapott közbenső terméket adott esetben elkülönítés nélkül valamely (V) általános képletű aminnal - ahol R' és R" jelentése a fenti - savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületek inszekticid és akaricid hatása, főleg a talajban kifejtett hatása, nagyobb az ismert, hasonló szerkezetű hatóanyagokénál. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Emellett az említett hatóanyagok az egyre újabb készítmények iránti kereslet kielégítéséhez is hozzájárulnak. Ez a kereslet abból adódik, hogy a kereskedelemben kapható szerek iránt egyre nagyobb követelményeket támasztanak a környezet-