167094. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-etil-S-N- propil-O-vinil tionotiol-foszforsavészterek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167094 Bejelentés napja: 1974.1.17. (BA-3016) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1. 18. (P 23 02 273.3) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/36 Bejelentés napja: 1974.1.17. (BA-3016) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1. 18. (P 23 02 273.3) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. C 07 f 9/00, C 07 d 105/04 I ORSZAG4 ALALMA HIVATA !>S NM L Bejelentés napja: 1974.1.17. (BA-3016) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1. 18. (P 23 02 273.3) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Feltalálók: Dr. Maurer Fritz vegyész, dr. Riebet Hans-Jochem vegyész, dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal, dr. Hammann ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-etil-S-n-propil-O-vinil-tionotiol-foszforsavészterek előállítására 1 A találmány tárgya inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-etil-S-n-propil-0-vinil-tionotiolfoszibrsavészterek előállítására. Ismert, hogy a cián- és/vagy karbalkoxicsoporttal szubsztituált vinil-(tiono)-foszforsavészterek, így például az 0,0-dietil-0-[l-fenil-, illetve 1-o-metilfenil-, illetve 1-m-metoxifenil-, illetve l-(2',5'-diklórfenil)-2-ciánvinil]-tiono-, az 0,0-dietil-0-(l-metil-2-"-fenil-2-ciánvinil)-tiono-, az 0,0-dietil-O(l-fenil-2-metil-2-ciánvinil)-tionofoszfor- és az O-etil-O-(1 -metil-2-cián-2-karbetoxivinil)-etánfoszforsavészter inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd: 2 049 695 és 2 030 509 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratot, valamint 65.4 748 számú belga szabadalmi leírást). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű O- etfl-S-n-pro'pil-O-vinil-tionotiolfoszforsavészterek -ahol R 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-6 szénatomos karbalkoxicsoportot vagy adott esetben' egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, nitrocsoporttal, ciáncsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos ^lkoxicsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogénalkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent, és R'jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport - erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Az (I) általános képlet keretébe a megfelelő (II) és (III) általános képletű cisz- és transz-izomerek, valamint e két komponens keverékei is tartoznak. 5 Azt találtuk .továbbá, hogy az új, (I) általános képletű O-etil-S-n-propil-O-vinil-tionotiolfoszforsavésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű O-etil-S-n-propil-tionotiolfőszforsav-diészterhalogenidet - ahol Hal 10 halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - valamely (V) általános képletű ketonitrillel vagy annak (Va) általános képletű enoljával - mely képletekben R és R' jelentése a fenti és M jelentése egy egyenérték alkálifém-, alkáliföldfém-15 vagy ammóniumion- adott esetben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti O-etil-S-n-propil-O-vinil-tionotiolfoszforsavészterek inszekticid 20 és akaricid hatása nagyobb, toxicitásuk kisebb, mint az ismert, kémiailag hasonló vegyületeké. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Emellett az említett hatóanyagok az egyre újabb készítmények iránti 25 kereslet kielégítéséhez is hozzájárulnak. Ez a kereslet abból adódik, hogy a kereskedelemben kapható szerek iránt egyre nagyobb követelményeket támasztanak a környezetvédelmet illetően. Ilyen követelmények például a csekély 30 toxicitás melegvérűekre nézve, kis fítotoxicitás, a