167088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4,5-dihidropiridin-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167088 Bejelentés napja: 1973. III. 06. (BÁ-2891) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. III. 06. (P 22 10 650.9), 1972. XII. 13. (P 22 60 860.2) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/40 -JA / Bejelentés napja: 1973. III. 06. (BÁ-2891) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. III. 06. (P 22 10 650.9), 1972. XII. 13. (P 22 60 860.2) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. 1 ORSZÁGOS 'ALALMANY HIVATAL. I Bejelentés napja: 1973. III. 06. (BÁ-2891) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. III. 06. (P 22 10 650.9), 1972. XII. 13. (P 22 60 860.2) Közzététel napja: 1975. III. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Feltalálók: Dr. Meyer Horst vegyész, dr. Bossert Friedrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Vater Wulf farmakológus, Opladen, dr. Stoepel Kurt farmakológus, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-amino-4,5-dihidropiridin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új 2-ámino-4,5-dihidropiridin-származékok, közelebbről új 2-amino-4,5--dihidropiridin-3,5-dikarbonsavészterek előállítására. Ismeretes, hogy aldehidek és amino-krotonsavészterek reagáltatásakor 1,4-dihidropiridinek kép- 5 ződnek [Cook, Heilbrom és Steger: J. Chem Soc, 1943, 413 (London)]. A reakció lefutását az A reakcióvázlat ábrázolja, ahol R jelentése hidrogénatom vagy alkil- vagy aril-csoport, míg R' rövidszénláncú alkil-csoportot jelent. 10 Azt találtuk, hogy az új I általános képletű 2-amino-4,5-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavészterek - ahol R 1—4 szénatomos alkil-csoportot, vagy adott 15 esetben egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil-, nitro-, ciano-, trifluor-metil-, karbonil(1-4 szénatomot tartalmazó)-alkoxi- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenil-csoportot, 20 az utóbbi csoport a halogénatom helyettesítő mellett egy nitro-csoportot vagy egy további halogénatomot is hordozhat, továbbá helyettesítetlen piridil- vagy furil-csoportot, R1 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, 25 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, oxigén- vagy kénatomot jelent -R2 X előállíthatók, ha valamely II általános képletű aldehidet - ahol R jelentése az I képletnél 30 megadott - egy III általános képletű, 3-helyzetben szubsztituált 3-amino-akrilsavészterrel - ahol R1, R2 és X jelentése az I képletnél megadott -rövidszénláncú alkanolok jelenlétében 20-200 C° hőmérsékleten reagáltatunk. Az új I általános képletű 2-amino-4,5-dihidropiridin-származékok vérnyomáscsökkentő és koszorúértágító hatásúak. A fentiek alapján a találmány tárgya eljárás I általános képletű vegyületek - ahol R 1-4 szénatomos alkil-csoport, vagy adott esetben egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil-, nitro-, ciano-, trifluor-metil-, karbonil-(1-4 szénatomot tartalmazó)-alkoxi- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenil-csoportot, az utóbbi csoport a halogénatom helyettesítő mellett egy nitro-csoportot vagy egy további halogénatomot is hordozhat, továbbá helyettesítetlen piridil- vagy furil-csoportot, R1 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, R2 1-5 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, X oxigén- vagy kénatomot jelent -előállítására. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy valamely II általános képletű vegyületet -ahol R jelentése a fenti- valamely III általános képletű vegyülettel -ahol R1, R 2 és X 15708«
