167055. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-(cianometil-tio)-ecetsav-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 02. (SU-867) Amerikai Egyesűit Államok-beli elsőbbsége: 1972. VIII. 04. (278 168) Közzététel napja: 1975. II. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. 167055 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 149/20 Feltalálók: Breuer Hennann vegyész, Treuner Uwe vegyész, Regensburg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új 2r(cianometil-tío)-ecetsav-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-(cianometil-tio)-ecetsav-származékok előállítására. Ebberr a képletben R hidrogénatomot vagy fenilcsoportöt és R, halogénatomot vagy -OR2 általános képletű csoportot jelent, ahol R 2 3 jelentése hidrogénatom, alkálifémion vagy kevés szénatomos alkilcsoport. _ Olyan I általános képletű észterek előállítására, amelyek képletében R a fenti jelentésű és R, 10 olyan -OR2 általános képletű csoportot jelent, amelynek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport, egy NC-CH2 -Y általános képletű vegyületet egy R 15 I X-CH-COOR3 általános képletű vegyülettel reagáltatunk -ezekben a képletekben R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és X és Y közül az egyik halogénatomot, a 20 másik merkaptocsoportot jelent -. Az I általános képletű alkálifémsók -ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rj olyan -OR2 általános képletű csoportot jelent, amelynek kép- 25 létében R2 alkálifémiont képvisel- az észternek vagy savnak oldatban, előnyösen kevés szénatomos alkoholos oldatban célszerűen hűtés közben egy alkálifémhidroxiddal való reagáltatásával állíthatók elő. 30 Az alkálifémsókból egyenértékű savval felszabadítható a megfelelő I általános képletű sav -ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rj olyan -OR2 általános képletű csoportot jelent, amelynek képletében R2 hidrogénatomot képvisel—. Az I általános képletű savakat vagy előnyösen azoknak egy alkálifémsóját célszerűen hűtés közben egy acilezőszerrel, előnyösen oxalilkloriddal reagáltatva a megfelelő I általános képletű savhalogenidekhez jutunk -ebben a képletben R a fenti jelentésű, és Rt halogénatomot jelent -. A találmány szerinti új vegyületek kiindulást anyagokként használhatók számos gyógyhatású vegyület, többek között szélesspektrumú antibakteriális hatású 7-[2-(cianometil-tio>acetilaminol-cefalosporánsav és származékai előállítására. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárás gyakorlati végrehajtását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban közöljük. 1. példa 2-(Cianometil-tio)-ecetsav-metilészter. 31,8 g (0,3 mól) merkapto-ecetsav-metflésztert hozzáadunk 150 ml (0,3 mól) 2 n nátriummetilát-167055
