167045. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bisz [(4-hidroxi-3-hidroximetil-fenil)- etanol]-diamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 167045 Bejelentés napja: 1972. VII. 25. (SA-2378) Svájci elsőbbségei: 1971. VII. 27. (11044/71), 1971. VII. 30. (11247/71, 11249/71), 1971. VIII. 23. (12319/71), 1972 II. 03. (1602/72, 1605/72) Közzététel napja: 1975. II. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/16, Bejelentés napja: 1972. VII. 25. (SA-2378) Svájci elsőbbségei: 1971. VII. 27. (11044/71), 1971. VII. 30. (11247/71, 11249/71), 1971. VIII. 23. (12319/71), 1972 II. 03. (1602/72, 1605/72) Közzététel napja: 1975. II. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. 91/34. 1 ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1972. VII. 25. (SA-2378) Svájci elsőbbségei: 1971. VII. 27. (11044/71), 1971. VII. 30. (11247/71, 11249/71), 1971. VIII. 23. (12319/71), 1972 II. 03. (1602/72, 1605/72) Közzététel napja: 1975. II. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. .. • " *" '~> x Feltalálók: Bastian Jean-Michel vegyész, Therwil, Hasspacher Klaus vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új bisz[ (4-hidroxi-3-hjdroximetil-fenil)-etanol] -diamin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új bisz-[(4-hidroxi-3-hidroximetil-fenil)-etanol]-diamin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben A -(CH2) n - általános képletű alkiléncsoportot jelent — ahol n 0 5 és 8 közötti egész szám — vagy -(CH2 ) m -C 6 H 4 -(CH 2 )i n - általános képletű dialkilénfenilén-csoportot jelent — ahol m értéke 1 vagy 2. A találmány szerint az új I általános képletű 10 vegyületekhez és savaddíciós sóikhoz úgy jutunk, hogy » a) II általános képletű vegyületekben — ebben a képletben A a fenti jelentésű, és Rt metil-, 15 etil- vagy benzilcsoportot jelent — az étercsoportot hidroxilcsoporttá alakítjuk át, vagy b) III általános képletű vegyületeket — ebben a képletben A a fenti jelentésű, RÍ hidrogénatomot vagy benzilcsoportot és R2 benzilcsoportot, vagy 20 ha Rí benzilcsoportot, akkor hidrogénatomot jelent — hidrogénezünk, vagy c) a IVa képletű vegyületet az V képletű vegyülettel — ebben a képletben A a fenti jelentésű — reduktívan átalakítjuk, vagy 25 d) VI általános képletű vegyületeket - ebben a képletben A a fenti jelentésű, R3 hidroximetilcsoportot vagy egy -COOR4 általános képletű csoportot (ahol R4 kevés szénatomos alkilcsoport) . és B karbonilcsoportot jelent, vagy ha R3 30 —COOR4 csoport, metiléncsoportot is jelenthet — redukálunk, majd az a)-d) eljárás bármelyikében kapott termékeket adott esetben savaddíciós sóikká alakítjuk át. Az I általános képletű vegyületekben az alkilénlánc előnyösen 2—6, elsősorban 4 szénatomos. Ha az I általános képletű vegyületekben A dialkilénfenilén-láncot képvisel, az ebben levő alkiléncsoportok előnyösen metiléncsoportok. A találmány szerinti eljárás a) változatában az éterhasítást a szokásos módon végezhetjük. így például a III általános képletű vegyületekefe egy iners szerves oldószerben, például halogénezett szénhidrogénben, például metilénkloridban vagy széntetrakloridban, vagy egy aromás szénhidrogénben, például toluolban vagy benzolban —80 és +70 C közötti hőmérsékleten Lewis-savakkal, például bórtribromiddal vagy alumíniumkloriddal reagáltatjuk, vagy II általános képletű vegyületeket rövid ideig melegítés közben, például 20-100 C° közötti hőmérsékleten erős ásványi savakkal, például hidrogénbromiddal vagy hidrogénjodiddal reagáltatjuk, vagy a II általános képletű vegyületeket szerves bázisokkal, például anilin vagy piridin hidrokloridjával, -bromidjával vagy -jodidjával magasabb hőmérsékleten reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás b) változata szerinti hidrogénezést például egy katalizátor, előnyösen palládium katalizátor jelenlétében, iners oldó-167045
