166947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IX. 11. (TI-200) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. IX. 11. (P 21 45 573.2) Közzététel napja: 1975.1. 28. Megjelent: 1976. V. 31. 166947 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 / Feltaláló: Dr. Kuckländer Uwe gyógyszerész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Chem. pharmaz. Fabrik, Dr. Hermann Thiemann GmbH, Lünen/Westf., Német Szövetségi Köztársaság Eljárás indol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, (IV) általános képletű indolszármazékok - ahol Rí rövidszénláncú alkilcsoportot, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben 5 halogénatommal, rövidszénláncú alkoxivagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, rövidszénláncú alkilrészt tartalmazó fenilalkilcsoportot, R2 rövidszénláncú alkilcsoportot, 10 R3 rövidszénláncú alkoxikarbabonil- vagy alkanoilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkanoilcsoportot, R8 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, 15 vagy alkanoilcsoportot, R6 hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R7 hidrogénatomot jelent, vagy R6 és,R 7 együtt a -CH=CH-CH=CH- képletű 20 láncot jelenti - előállítására. Indolszármazékok előállítására számos eljárás ismert. így az 513 855 számú svájci és a 157 903 számú magyar szabadalmi leírás, továbbá 25 az 1 153 083 számú nagybritanniai szabadalmi leírás ismertet eljárásokat különböző indolszármazékok előállítására. Az említett szabadalmi leírások szerint már teljesen kialakult indolvázzal rendelkező vegyületektől indulnak ki. Az előállított vegyületek 30 egy része bakteriad (1153 083sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás), egy része 0-receptorblokkoló (513 855 sz. svájci szabadalmi leírás), egy része pedig diuretikus és szaluretikus (157 903 sz. magyar szabadalmi leírás) hatású. A 61 800 számú NDK-beli szabadalmi leírás szerint p-benzokinon és valamely enamin kondenzációja útján állítanak elő indolszármazékokat, az eljárás azonban csak 5-hidroxi-származékok előállítására alkalmas. A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, amellyel további, különbözőképpen szubsztituált, értékes farmakológiai hatásokkal rendelkező indolszármazékok állíthatók elő. Azt találtuk, hogy a (IV) általános képletű indolszármazékokat -ahol R,, R2, R 3 , R^ R 6 , R7 és R 8 jelentése a fentiekben megadott - úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű enamint -ahol Rlt R 2 és R 3 jelentése a fentiegy (III) általános képletű karbonsav - ahol Rs jelentése rövidszénláncú alkilcsoport - jelenlétében egy (II) általános képletű kinon-származékkal - ahol R6 és R 7 jelentése a fenti - reagáltatunk, és a kapott olyan (IV) általános képletű indolszármazékot -ahol R1( R 2 , R 3 , R 6 és R 7 jelentése a fenti és R4 hidrogénatomot és R 8 egy Rs -CO- képletű alkilcsoportot jelent, amelyben R5 jelentése a fenti - kívánt esetben alkilezés és/vagy elszappanosítás és/vagy acilezés útján egyéb (IV) általános képletű vegyületté alakítjuk. 166947
