166921. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nehezen oldható imino-izoindolin-vegyületek előállítására
SZABADALMI 166921 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS áÉI Bejelentés napja: 1973. V. 08. (SA-2492) Nemzetközi osztályozás: C07 d 24/48 SÍP Svájci elsőbbsége: 1972. V. 08. (6814/72) Közzététel napja: 1975. I. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1976. XII. 31. Feltalálók: BITTERLI Peter vegyész, Reinach/BL, KEHRER Fritz vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás nehezen oldható imino-izoindolin-vegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás nehezen oldható I általános képletű új imino-izoindolinonok előállítására — ebben a képletben Rx és R 2 egymástól függetlenül fluor-, klór- vagy brómatomot vagy metil-, metoxivagy etoxicsoportot jelentenek —, amelyek kiválóan alkalmasak pigmentként műanyagmassza színezésére. Előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében Rj^ és R2 klór- vagy brómatomot jelentenek. A találmány szerint I általános képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy 2 mól IIa általános képletű vegyületet — ebben a képletben X kénatomot vagy két alkoxicsoportot vagy előnyösen iminocsoportot jelent — 1 mól III általános képletű diaminnal —- ebben a képletben Rx és R 2 a fenti jelentésűek — kondenzálunk. A kondenzációt előnyösen poláris szerves oldószerben, például alkoholokban, éteralkoholokban, N-dialkilacilamidokban vagy o-diklórbenzolban 200 °C-ig terjedő hőmérsékleten, előnyösen 70 és 140 °C között végezzük. Különösen könnyen játszódik le a reakció, ha a III általános képletű diamin helyett egy erős savval alkotott közömbös sóját, például hidrokloridját vagy szulfátját használjuk. Ha a szabad diamint alkalmazzuk, akkor ajánlatos sav, például jégecet jelenlétében dolgozni, amely a reakció során felszabaduló ammóniát megköti. Az új vegyületek különösen a pigmentszínezékek-, nél szokásos kondicionálás után például műanyagmassza színezésére alkalmasak. Műanyagmassza alatt oldószermentes vagy oldószert tartalmazó műanyag vagy műgyanta masszákat értünk (olajos vagy vizes alapú festékeket, különböző fajta lakkokat, viszkóza vagy cellulózacetát szálképzés előtti 5 színezésére, polietilén, polisztirol, polivinilklorid, kaucsuk ós műbőr pigmentszínezésére). A grafikai iparban nyomdafestékként, papírmasszaszínezésre, textíliákra való felhordásra vagy pigmentnyomásra is használhatók. 10 A kapott színezékek kiváló színtartók ós nem vándorolnak, nagyon jól felüllakozhatók és jó átlátszóságukkal és hőállóságukkal tűnnek ki. A következő példák közelebbről szemléltetik a találmányt. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban 15 adjuk meg. 1. példa 32 sr. 3-imino-izoindolinont és 25 sr. 1,4-diamino-2,5-diklór-benzol-hidrokloridot 500 sr. o-diklór-20 benzolban erőteljes keverés közben 16 óra hosszat 130—140°C-on melegítünk. A keletkező sárga csapadékot 100 °C-on leszívatjuk, egymás után forró o-diklórbenzollal, metanollal és vízzel mossuk, és 100 °C-on szárítjuk. A nyers terméket 500 sr. etanol 25 és 25 sr. 33%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat elegyében oldjuk, aktívszénnel derítjük, ós szűrjük. A szüredékből a színezéket 15 sr. ecetsavval való megsavanyítással ismét kicsapjuk. A kivált pigmentet forrón szűrjük, etilalkohollal és vízzel mos-30 suk, és 100°C-on szárítjuk. 166921 1
