166893. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ciáno-benzimidazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADA1MI LEÍRÁS 166893 #% Bejelentés napja: 1972. VII. 12. (ME—1515) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38, |MF Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. VII. 12. (161 971) A 01 n 9/00 Közzététel napja: 1974. XII. 28. • < : '~ • ' • ~: f-i ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL. Megjelent: 1976. V. 31. ' .. -*í Feltalálók: Rogers Edward Franklin vegyész, Middletown, N. J., Hannah John vegyész, Matawan, N. J., Graham Donald Wilson vegyész, Mountainside, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck et Co., inc., Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 1-ciáno-benzimidazol- származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új I általános képletű l-ciáno-benzimidazol-származékok előállítására — ahol a képletben R jelentése trifluorimetil- vagy ciáno-csoport, 5 n jelentése 2, 3, 4 egész szám —. A találmány tárgya továbbá eljárás e vegyületeket tartalmazó féreg- és parazitaellenes készítmények előállítására. 10 A találmány szerinti új vegyületeknek féregűző-, valamint ectoparazita-ellenes hatásuk van. A 987 300 számú francia szabadalmi leírás olyan benzimidazolnszárimazékokat ismertet, ahol az l-es nitrogénatom hidrogénatoimmal, 15 alkil-, aril- vagy aralkil-csoparttal — tehát nem ciáno-csoporttal! — van szubsztituálva. Pelizzari és Gaiter i[G:azz. Chim. Ital. 48, II, 151—82 (1918)] pedig olyan 1-ciáno-benzimidazolokat mutat be, ahol a 2-es szénatom aminő-csoporttal vagy amino-iszármazékoíkkal van szubsztituálva, nem pedig trifluormetil- vagy ciáno-csoporttal a benzolgyűrű ugyanakkor szubsztituálatlan. Pelizzari egy másik cikkében [Gazz. Chim. Ital. 41, I, 54—59 (1911)] fenil-triazolokat ír le. Wentrup a Chem. Abstr. 74, 125 622 p (1971) referátumban az l-ciáno-benzimidazolt és 4--ciánoindol előállítását ismerteti, gyűrűzárással. A találmány szerinti I általános képletű 1- 30 20 25 ciáno-benzimidazol-származékok a féregűzőszerek jellemző tulajdonságaival rendelkeznek, nevezetesen a Haeimochus sp., Chabertia sp., és Gesophagostomum sp.-vel szemben; továbbá ectoparaziticid aktivitást fejtenek ki a rovar élősdiek viszonylag széles körében, ezek között van például birkadöglégy (Lucilia cuprina), a házilégy (Musca doniestica), az új-zélandi marhakullancs (Haemaphysalis longicornis), a gabonazsizsik (Triboüum oasteneum), a marhatetű (Damalinia bovis) és a szúnyog (Anophales spp. és Culex spp.). A találmány tárgyát képező 1-eiáno-benzimidazolMSzármazékok fiziológiai aktivitását szabványos laboratóriumi vizsgálatokkal megerősítettük. A találmány tárgyát képező 1-ciáno-benzimidazol-származékokat lényeges aktív alkotórésziként tartalmazó készítmények a hekninthiazis kezelésére és leküzdéséire, valamint ectoparaziticid szerként használhatók fel. A találmány szerinti új 1-ciáno-benzimidazolszármazékok könnyen előállíthatók a megfelelő di- (tri- vagy tetra-)-klór-2-trifluoirmetil- (vagy ciáno)-benzimidazol ciánozásával. A kiindulási benzknidazolok jól ismert vegyületek, és kereskedelmi forgalomban kaphatók, továbbá a kémiai irodalomban kimerítően leírt eljárások szerint előállíthatók. A ciánozási reakció 'megfelelően végrehajtható oly módom, hogy a kiindulási benzimidazolt megfelelő szerves oldó-166893
