166866. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazino-benzimidazol-származékok előállítására

MAGYAR N ÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1973. V. 17. (HO-1571) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. V. 18. (P 22 24 244.0) 1973. II. 19. (P 23 08 067.3) Közzététel napja: 1975. I. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. 166866 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/00, 49/36, 51/50, 57/00 A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. RÖOHLING Hans vegyész, Altenhain-Taunus, DP. HARTEL Kurt biológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: HOECHST Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás triazino-benziniidazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás valamely I általános képletű triazino-benzimidazol előállítására, ahol az R szubsztituens jelentése a következő: 1—18 szénatomos alkil-, 3—18 szénatomos alkenil-, 2—8 szénatomos alkinil-, 3—12 szénatomos 5 oikloalkilcsoport, amelyek egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesítve lehetnek; a láncban mindenkor 1—3 szénatomos ciklohexilalkil-, -alkenil- vagy -alkinilcsoport, endometilén-ciklohexilmetil-, endometilén-ciklohexenil- 10 metil-, triciklodecil-, trieiklodecenilcsoport, fenilalkil-, difenilalkil- vagy az alkiléngyökben mindenkor 1—6 szónatomot tartalmazó trifenilalkil-csoport, ahol a fenilgyűrűk halogénatommal, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy 15 di-(l—-4 szénatomos)amino-csoporttal helyettesítve lehetnek; fenil- vagy naftilcsoport, amelyek mindenkor 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal, 20 1—4 szénatomos halogénalkil-, trifluormetil-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, fenoxi- vagy 1—4 szónatomos alkiltiocsoporttal helyettesítve lehetnek; di(l—4 szénatomos)-alkilamino-(2—6 szénato- 25 mos)-alkil-csoport; hidroxi-(&—12 szénatomos)-alkilcsoport, 2—18 szénatomos alkoxialkil-, vagy dialkoxialkilcsoport, 2—18 szénatomos alkilmerkaptoalkil-, 3—9 szénatomos dialkilfoszfinil-alkil-, furfuril-, morfolino- 30 -(1—4 szénatomos)-alkil-, pirrolidino-(l—4 szénatomos)-alkil-, piperidino-(l—4 szénatomos)-alkilvagy 2—12 szénatomos karbalkoxialkilcsoport. A 67.06331 sz. közrebocsátott holland szabadalmi bejelentésből szisztematikus fungicid hatású benzimidazol-karbamidsavészterek váltak ismeretessé. Ezek közé tartozik a Benomyl (1-N-butilkarbamoil)-2-metoxi-karbamilamino-benzimidazol) is. A Benomyl hatása azonban fungicid szempontból gyengébb, mint a találmány szerinti eljárással készült új triazino-benzimidazol-származékoké. A találmány szerinti eljárás az I általános képletű triazino-benzimidazolok előállítására azzal jellemezhető, hogy a II képletű 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt valamely H2NR általános képletű primer aminnal — ahol R szubsztituens jelentése a fenti — és formaldehiddel reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja abban áll, hogy a II képletű 2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt egy oldószerben szuszpendáljuk vagy oldjuk, ehhez az amin egytől két mólig terjedő mennyiségét hozzáadjuk és ehhez keverés közben kétszerestől négyszeresig terjedő moláris mennyiségben formaldehidoldatot adagolunk. Előnyösen 0—80 °C, különösen 20—40 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk, a választott hőmérséklettartomány azonban nem döntő. A reakciótermék rendszerint oldatba megy és az oldatban még esetleg jelenlevő 2-metoxikarbonilamino-ben-166833