166719. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az E1-, E2- és F2alfa prosztaglandin aralkil-analogonjainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VII. 12. Nagy-britanniai elsőbbségek: 1971. VII. 14. (33049/71), 1971. XII. 16. (58399/71). Közzététel napja: 1974. XII. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. (IE—518) 166719 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/32 C 07 c 61/36 C 07 c 65/00 C 07 d 63/12 Feltaláló: Mailion Keith Blakeney vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás az Er , E 2 - és F 2y -prosztaglandin aralkil-analogonjainak előállítására i A találmány új prosztaglandin-származékoknak az előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve a találmány tárgya eljárás olyan új ciklopentán-származékok előállítására, amelyek a természetben előforduló és F2ot -prosztaglandin, E r és E 2 -prosztaglandin néven 5 ismert vegyületek analogonjai; ezekhez a természetes prosztaglandinokhoz hasonló jellegű farmakológiai tulajdonságokat mutatnak és hasonló célokra alkalmazhatók. Az új vegyületek viszonylagos hatásossága azonban eltér az említett természetben előforduló prosztag- 10 landinokétól; különösen luteolitikus hatásuk múlja felül a megfelelő természetes eredetű prosztaglandinokét. Ez tehát azt jelenti, hogy a találmány szerint előállított új F2o ,-prosztaglandin-analógok hatásosabbak a természetes F2o ,-prosztaglandinnál. A találmány szerint elő- 15 állított új vegyületek tehát fogamzásgátló szerekként, a terhesség megszakítására, az oestrus-ciklus szabályozására, továbbá hipotenzív szerekként, valamint bronchospazmolitikus szerekként alkalmazhatók előnyösen a gyógyászatban. Felhasználhatók továbbá a találmány 20 szerint előállított új vegyületek a háziállatok mesterséges megtermékenyítése során a felhasználandó spermához való hozzáadásra, ami által — különösen sertések és szarvasmarhák esetében — fokozható a mesterséges megtermékenyítés hatásossága. Egyes ilyen új vegyüle- 25 tek további előnyös tulajdonsága, hogy hatásosan gátolják a vértestecskék aggregációját. Az említett ciklopentán-származékokat e leírásban prosztánsav-származékokkéht, a csatolt rajz szerinti 30 (A) képletben megadott számozáson alapuló nómenklatúrával nevezzük meg. A találmány értelmében a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő prosztánsav-származékokat — e képletben R1 karboxilcsoportot, R2 hidroxilcsoportot és R3 hidrogénatomot vagy pedig R2 és R 3 egy oxocsoportot, A és Y etiléncsoportot vagy A transz-vinilén- és Y cisz-viniléncsoportot, X 2 vagy 3 szénatomos, adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített alkiléncsoportot, R4 helyettesítetlen tienilcsoportot vagy naftilcsoportot, vagy pedig helyettesítetlen vagy halogénatomokkal, nitro-, trifluormetil- vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot képvisel -— állítunk elő; a találmány körébe tartozik e vegyületek gyógyszerészeti szempontból elfogadható sóinak az előállítása is. Az A helyén álló csoport etilén- vagy transz-vinilén-csoport lehet, míg Y helyén etilén- vagy cisz-vinilén-csoport állhat. Az X helyén álló alkiléncsoport például etilén-, tri-metilén-, l-metiletilén-[—CH(CH3 >—CH 2 —], 1-etiletilén-[—CH(C2 H 5 )—CH 2 —], 2-metiletilén-[—CH 2 —CH-(CH3 )—] vagy csoport lehet. l,l-dimetiletilén-[—C(CH3 ) 2 —CH 2 -] 166719 1
