166713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-N-heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VII. 2. Bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1972. VII. 3. (P 22 32 532.2) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: XI. 30. (HO—1590) 166713 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/08 C 07 d 51/48 C 07 d 57/00 Feltalálók: Dr. Kohl Hans vegyész, Bombay, Dr. De Souza Noel Jon vegyész, Bombay, Dr. Patell Jimmy Rustom vegyész, Bombay, Desai Premanand Durgarao vegyész, Bombay, Dr. Gandhi Naren Madhubhai mikrobiológus, Bombay, India Tulajdonos: Hoechst AG., Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bisz-n-heterociklusos yegyületek előállítására i A találmány tárgya eljárás a X általános képletű bisz-N-heterociklusos vegyületek előállítására, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: az A szubsztituens függetlenül a másik A szubsz- 5 tituenstől szénatomot vagy nitrogénatomot, mimellett a B szubsztituens hidrogénatomot jelent, ha az A szubsztituens szénatom, vagy a B szubsztituens a nitrogén-nitrogénatomok között egy második kötést jelent, 10 ha az A szubsztituens nitrogénatomot képvisel (más szavakkal kifejezve mindkét A szubsztituens nitrogén- vagy szénatom lehet, vagy az egyik A szubsztituens nitrogénatom, a másik pedig szénatom), 15 az R szubsztituens helyettesítetlen vagy helyettesített fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több hidroxil-, trifluormetil-csoportot, fluor-, klór- vagy brómatomot tartalmaz, benzilcsoport, nitrofurilcsoport, 20 az R-L és Rx

szubsztituens hidrogénatom, nitrocsoport, fluor-, klór- vagy brómatom. A találmány tárgyát képező eljárás a X általános képletű bisz-N-heterociklusos vegyületek előállítására vonatkozik, ezek a vegyületek egyenként mind I általános 25 képletű 3,3'-bisz-l,2,3-benzotriazin-4-onok, II általános képletű 3,3'-bisz-l,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-4-onok és III általános képletű 3-(l,2,3-benzotriazinil-4-on)-3--(l,2,3,4-tetrahidrokinazolin-4-onok) lehetnek, ahol R, Rx és R]/ szubsztituens jelentése a fenti. 30 Az I általános képletű bisz-N-heterociklusos vegyületek jó kemoterápiás tulajdonsággal rendelkeznek, főként Gram-pozitív baktériumok ellen. A technika állása szerint a benzotriazinok és a kinazolinok pszichoterápiás gyógyszerként ismeretesek [vö. CA. 70 57 912 y (1969); Gupta C. M., Bhaduri A. P., Khanna N. M., J. Med. Chem. 11, 392 (1968)]. Ezzel szemben a találmány szerinti vegyületek antibakteriális hatásúak. A következő I., II. és III. táblázatban a találmány szerinti X általános képletű bisz-N-heterociklusos vegyületekre néhány konkrét példát adunk meg olvadáspont adatokkal együtt. 1. táblázat I általános képletű 3,3'-bisz-l,2,3-benzotriazin-4-onok Vegyület száma Rí K Olvadáspont C°-ban í 2 3 4 5 H 6—N02 7—N02 6—N02 6—Cl H H H 6—N02 H 240 (bomlik) 225 (bomlik) 234 (bomlik) 254 (bomlik) 241 6 6—Cl, 8—Cl H 236 (bomlik) 166713 1