166644. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzopirán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 07. (SchE—431) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1972. VI. 08. (P 22 28 473.7 és P 22 28 475.9) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. XI. 30. 166644 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 7/20 Feltalálók: dr. Eder Ulrich, vegyész, dr. Sauer Gerhard, vegyész, dr. Haffer Gregor vegyész, dr. Ruppert Jürgen vegyész, dr. Wiechert Rudolf vegyész professzor, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering AG, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás új benzopirán-származékok előállítására i A 164 335 számú magyar szabadalmi leírásban olyan új I általános képletű benzopirán-származékokat írtunk le, melyek képletében R1; R 2 és R 3 jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, n jelentése 1 vagy 2, az ,A—B—csoport jelentése ^CH—CH2 vagy )C = CH— csoport, X Y Xés Y jelentése hidroxilcsoport, valamely 1—10 szénatomos karbonsav acil-oxi-csoportja, vagy egy, adott esetben fenilcsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkoxicsoport, és jelentése hidrogénatom vagy együtt oxocsoportot jelent. Ebben a szabadalmi leírásban a benzopirán-származékok előállítására olyan eljárást ismertettünk, mely szerint valamely III általános képletű vegyületet, mely képletben Rl> R2> ^3' X, Y és n jelentése a megadott, savas katalizátor jelenlétében gyűrűzárási reakciónak vetünk alá, kívánt esetben az X és Y által képzett oxocsoportot redukáljuk, az —A—B— csoport kettőskötését hidrogénezzük és/vagy az X szabad hidroxilcsoportot észterezzük vagy éterezzük. A jelen találmány az előbbiekben említett találmány továbbfejlesztése. 10 15 20 25 30 A 161 769 sz. magyar szabadalmi leírásban olyan eljárást ismertettünk, amely lehetővé teszi (optikailag aktív) 1-helyzetben szubsztituált 7,7a-dihidro-7a-alkil -5(6H)-indanon-származékok egyszerű előállítását. Ezekután célunk az volt, hogy egyszerűen kivitelezhető eljárást dolgozzunk ki az említett (optikailag aktív) vegyületeknek (optikailag aktív) szteroidokká való átalakítására. Ilyen eljárások már ismertek (2 023 401 sz., 2 101 395 sz., 2 142 815 sz. és 2 142 816 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat). Ezeknek az ismert eljárásoknak azonban az a hátránya, hogy a szintézis első lépése, az oldalláncoknak a 7,7a-dihidro-7a-alkil-5(6H)-indanon-származékok 4-helyzetére való rávitele igen sók ráfordítást igénylő reakció. Azt találtuk, hogy az alábbiakban ismertetett módon egyszerűen lehet az indanon-származékok 4-helyzetére a szteroidok teljes szintéziséhez szükséges oldalláncot rávinni. A jelen találmány szerinti új II általános képletű benzopirán-származékok a 164 335 sz. szabadalmi leírásban ismertetett I általános képletű vegyületektől abban különböznek, hogy az R2, alkilcsoportot képviselő szubsztituens helyett W szubsztituenst tartalmaznak, melynek jelentése V í -(CH2 ) 3 -Z—R 4 , —(CH 2 ) 2 ~CH =C-R 5 , vagy —(CH2 ) 3 COOR 6 csoport, melyben V jelentése halogénatom, Z jelentése ketálozott karbonilcsoport, 166644 1
